氟烷基磺酰氟和(2S,3R)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯的脱水环氧化反应的研究

来源 :化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户:gelsy1982
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考察了(2S,3R)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯和几种常用的氟烷基磺酰氟试剂在有机碱存在下的脱水环氧化反应.实验结果表明,氟烷基磺酰氟能够诱导(2S,3R)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯发生脱水环氧化反应而生成(2R,3R)-2,3-环氧-3-苯基丙酸甲酯,得率80%~92%,且产物的不对映过量(ee)值大于97%.该方法具有工业化应用前景. The dehydration epoxidation of methyl (2S, 3R) -2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate and several commonly used fluoroalkylsulfonyl fluoride reagents in the presence of organic bases was investigated. The experimental results show that , Fluoroalkylsulfonyl fluoride can induce dehydration epoxidation of (2S, 3R) -2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate to form (2R, 3R) -2,3- epoxy Phenylpropionate with the yield of 80% ~92% and the ee value of the product is more than 97% .The method has the prospect of industrial application.
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