原位制备联烯酯的分子间[2+2]环加成反应研究

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发展便捷有效、具有高选择性的[2+2]环加成反应,对环丁烷类化合物的合成具有重要的科学意义.以一水合对甲苯磺酸(Ts OH·H_2O)作为催化剂,氯铬酸吡啶(PCC)作为氧化剂,实现了2-(3-羟基-3,3-二芳基丙炔基)苯甲醛原位制备联烯酯中间体的分子间[2+2]环加成反应,成功地构建了一系列高度取代的环丁烷类化合物.该反应具有条件温和、原子经济以及高区域选择性等优点.通过1H NMR,13C NMR,HRMS及X射线单晶衍射对产物结构进行了表征,并简要探讨了其反应机理. The development of convenient and effective [2 + 2] cycloaddition reaction with high selectivity has important scientific significance for the synthesis of cyclobutane compounds.With the application of TsOH · H_2O monohydrate as a catalyst, Chromic acid pyridine (PCC) was used as oxidant to achieve the [2 + 2] cycloaddition of 2- (3-hydroxy-3,3-diarylpropynyl) benzaldehyde , A series of highly substituted cyclobutane compounds have been successfully constructed.The reaction has the advantages of mild conditions, atomic economy and high region selectivity.It was found that the product structure of the product was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, HRMS and X-ray single crystal diffraction Were characterized, and briefly discussed the reaction mechanism.
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