旧时文人贫穷者不在少数，其中免不了有间或沦为乞讨者。而赋诗作文是文人之长，自然要扬其长以利于乞讨，其方式迥异于别类之乞丐。
　　宋代著名诗人秦观在京师时曾穷得揭不开锅，万般无奈中向住于附近的钱穆父发出求救信，信的内容仅为一首七言诗：“三年京国鬓如丝，又见新花发故枝。日典春衣非为酒，家贫食粥已多时。”首二句说自己被困京师已整整三年，第四年的春天却又捷足而来，年年春色依旧而自己则已两鬓斑白。后二句说家中贫穷得全赖典卖衣物为生，所得钱钞也仅够喝粥而已，穷困潦倒之状于诗中毕现。钱穆父阅诗后立即送去大米二石，以解其困厄。
　　宋仁宗时的丞相吕夷简惜才爱才、乐善好施。素昧平生的儒生张球于穷愁潦倒中向他献诗道：“近日厨中乏所供，孩儿啼哭饭箩空。母因低语告儿道：爹有新诗上相公。”诗中孩儿的饥饿状打动了仁者之心，同时张球也向吕夷简展示了自己的诗才。吕夷简不仅以俸钱百缗相赠，而且推荐张球做了一贵官家的塾师。张球家赖此而解决了温饱。张球以诗求得扶持的事情传扬了开去，这便给予张球处于同样境地的寒士以启发。三山人郑汝昂家贫如洗，家中断粮，孩子被饿得哭闹不止。郑汝昂于孩子的纠缠中想起有位朋友在广东任县令，有资助自己的经济实力，便仿效张球赋诗一首寄去：“三尺儿童事未谙，饥来强扯我烂衫。老妻牵住轻轻语，爷正修书去岭南。”所述贫穷之状不在张球之下，那位当县令的朋友读诗后也觉鼻酸，立即寄赠一笔银两，以暂解其燃眉之急。
　　明人都穆的家底原本殷实，但生性豪爽，最喜济人之急，尤爱宴请宾客，往往钱一到手就立即花得精光。手中空空时就典卖衣物，得钱后依然故我，宴客不止，所以家中常常无隔夜之钱。有一年除夕家中断了粮，眼见一家老小要在饥饿中过年，他急忙给老朋友朱尧民修书一封，内仅短诗一首：“岁云暮矣室萧然，牢落生涯只旧毡。君肯太仓分一半，免教人笑灶无烟。”家中财物仅一条不足以蔽寒的旧毡，别无他物，可说是贫入骨髓了。朱尧民见他穷困到如此地步，也为他着急。他正好准备了一千文钱过年，立即按照诗中的要求分了五百文给都穆，使都穆度过了原本难熬的年关。
　　清道光时人严保庸十九岁即考中解元，后又赴京城参加会试。试罢出京，到山东时盘缠却已用尽。打听得泰安知府是好救济寒士的徐树人，严保庸径直让人送上一副对联：
　　
　　千里而来，徐孺子可容下榻；
　　一寒至此，严先生尚未披裘。
　　
　　上联中的徐孺子即东汉名士徐稚，当时的南昌太守陈蕃不接待一般宾客，而专为徐稚准备了一张坐榻。徐稚来，就放下让他坐，徐一走就将榻重新挂在壁上。联语在徐太守与徐稚同姓上做文章，意为你徐家的名士当年受到陈太守的礼遇，今天你这太守能否像陈蕃那样厚待我这才子呢？下联中的严先生用的是与自己同姓的东汉初年严光的典故，其意为当此天寒地冻之时，自己却未能如严光那样“披裘”。全联语气委婉，讨要钱物的用意却十分明白。徐知府读联赏识不已，将其迎入府内盛情款待，临走又以五百两银子相赠。
　　晚清时，有一浪荡江湖的文人到时任两江总督的左宗棠处乞讨。左宗棠给了十二文钱后见对方意犹嫌少，便口吟半副对联相示：
　　
　　一年十二月，一日十二时，凡游士给钱十二。
　　
　　出联表明给十二文是常例，任何人概莫例外。岂知此人反应极快，左宗棠话刚落音，他立即对出下联：
　　
　　孔子三千徒，孟君三千客，请先生再赏三千。
　　
　　这已不是乞讨，简直就是索要了。左宗棠非但不以为怪，其人之才反而令他刮目相看，果然就遂了他的愿，再添上三千文。对方也就毫无愧色地纳之而去。
　　清乾隆时人汪中以治经闻名于世，一生未做官，只是给官员做幕客，却恃才傲物，不把高官大员放在眼里。时任陕西巡抚的毕沅奇其才，久欲一见。一日忽收到汪中送来一副对联：
　　
　　天下有中，公无不知之理；
　　天下有公，中无穷乏之理。
　　
　　毕竟是名士，索要钱财口气之强硬远在那位要求再添三千文者之上。毕沅也是性情中人，读罢对联不禁哈哈大笑，立即以五百两银子送上。
　　文人乞讨不同于职业乞丐，其目标明确，或是对准朋友，或是有可能惺惺相惜者。弹无虚发的概率自然就高，所得馈赠也就特别丰厚。