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以对二溴苯(Ⅰa)、1,3,5-三溴苯(Ib)和2-甲基-3-丁炔-2-醇(Ⅱ)为原料,在PdCl2、PPh3和CuⅠ的催化作用下进行Sonogashina偶联反应,偶联产物在KOH作用下发生消去反应,分别得到对溴苯乙炔(Ⅳa)、对二乙炔基苯(Ⅳa’)、1,3,5-三乙炔基苯(Ⅳb)。研究发现,在合成中间体1,4-二(3-羟基-3-甲基-1-丁炔)苯时,选择n(Ⅰa):n(Ⅱ)=1:3较为适合;共催化剂n(CuⅠ):n(Ⅱ)=0.01时产率较高;水对偶联反应无影响。粗产物经硫酸铜溶液萃取、硅胶过滤、重结晶