“珍珠港事件”后，美国参战，需要派往中国一位高级军官，负责协调援华物质的使用及联合作战等事务。而史迪威有曾作为驻华武官将近十年的经历，中文能说能写，算得上美国军界高层的中国通，所以很自然地这个使命落到了他头上。
　　
　　蒋介石需要的人应该是这样：深谙中国人的处世之道，好说话，至少不难对付；保证美国物质源源不断地运到中国，而对如何使用不多干预；对美国政界和军界高层施加影响力，使之对中国的要求更加重视——当然，如果需要，也可以就军事问题提供一些有用的建议。总之,用史迪威的话来说就是“美国援助的可见标志”。
　　可史迪威实在跟这个理想人选相去甚远。他早有“醋性子乔”的雅号，显然即使在美国人里，也远算不上什么谦谦君子。从他的日记中这种尖酸刻薄的个性表现得十分充分。
　　史迪威的职务使他要与中印缅战区的所有高层人物打交道，几乎每个人都难以逃脱他的酷评。在这个“恶人榜”上名列首位的还是蒋介石，几乎在每一次提到蒋时，他都要嬉笑怒骂一番。
　　蒋介石留给他的第一印象似乎还不错：“看来渴望战斗，对于英军不断后撤、半死不活的状态已经厌倦”，但过了不久，他就以“花生米”这个外号轻蔑地称呼蒋介石了，还有“响尾蛇”、“小傻蛋”等等。他形容蒋介石为“一个顽固、无知、满脑子偏见和自负的暴君”。
　　两人交恶的导火索无疑是第一次入缅作战的惨败。对这次失败的原因中美双方相互指责，只有在痛骂英国佬时才能取得一致。在史迪威看来，每个人都该死，而最该死的就是蒋介石，正是蒋的越权瞎指挥导致了他无法控制名义上归他指挥的部队。
　　后来当他就此提出意见时，他记录了一段蒋介石的自我辩解：“我常常夜不能寐，想着他们（他的将军们）会做什么蠢事。然后我写信告诉他们不要做这些事情。但他们如此愚笨，如果你不事先告诫他们，他们还是会做出许多蠢事来。控制他们的奥秘在于——你必须想象到他们会做的任何一件错事，并警告他们不要做。这正是我勤于写信的原因。”
　　这就是他眼中的蒋介石：琐碎焦躁、自以为是，察于小事而不见大体。他记录在宜昌事件（日本人在宜昌方向发动的一次进攻）后，蒋介石的惊慌表现：“他极为紧张，甚至将茶壶和花瓶摔到来访者身上。”而这种性格弱点在出席陆军大学毕业典礼时表现得更为充分：“在‘花生米’登上讲坛时乐队指挥数着１─２─３，不幸的是乐队在数到２时就奏起了音乐。‘花生米’怒气冲冲地让乐队停止演奏，对乐队指挥一阵大骂：‘要么开始就奏乐，要么从３开始。别从２开始！’后来，一个发言人从裤兜里掏出了讲稿。这又惹火了‘花生米’。他对他一阵大骂，对他说，在外国你可以往裤兜里放手帕但不能放讲稿。讲稿应放在外衣的下兜，如果是秘密的就放在外衣的上兜里。再后来，有个人在仪式的过程中绊了一下，‘花生米’大怒，大叫道他应该枪毙……枪毙，用他最高的调门重复地喊着。”
　　
　　这还不是最糟的。在他眼中，蒋介石可谓五毒俱全：“顽固、愚蠢、无知、不容他人、专横、不讲道理、无法说通、忘恩负义而又贪婪无比。”而这样的蒋介石又完全被一群唯唯诺诺、阳奉阴违的人包围着。他引述一位“有名望的中国人”的话说：“‘花生米’其实算不上独裁者。他发布命令，每个人都鞠躬言‘是’，但谁也不干什麽。他了解盗窃和腐败的全部情况，但他没有治愈这一问题的力量。”
　　正是因为这种阳奉阴违，导致了“到处都在扯皮、瞎忙。……我面对的只是拖延、虚伪、懒散迟钝和麻木不仁。此外还有阴谋、对抗、欺骗和阻碍。”
　　在这样一个政府中，“金钱、影响和职位是领导人唯一考虑的事情。阴谋诡计，欺骗出卖，虚假报道。索要他们能得到的任何东西；他们独一无二的念头是让别人打仗；对他们的‘英勇斗争’做假宣传；‘领袖们’对人民漠不关心。懦弱蔓延，勒索至上，走私漏税，全然愚蠢无知的参谋机构，无力控制派系争斗，继续压迫民众。拯救他们的唯一因素是老百姓的麻木服从。‘知识分子’和富人把他们宝贝的崽子送去美国，农家子弟离家去死──没有关怀、训练或领导。而我们则处於这样一种位置：只能支持这个腐败的政权并赞美其挂名首脑，那个英明的爱国者和战士──‘花生米’。天啊。”
　　他认为这样一个政权是不值得期望的，预言“战争之后中国将会遇到极大的麻烦。‘花生米’只明白他身边发生的事，而这个国家很大，他不可能完全控制。”他甚至干脆认为“解决中国问题的药方是除掉蒋介石。”
　　
　　为了重新打通陆上交通线，也为了一雪前耻，他制定了重新夺取缅甸的计划。在一年多的时间里，美中英三方在这个问题上争吵不休。他把这些争吵和扯皮比喻为“粪堆”和“污水池”。在经历了“韦维尔（英军司令）在躲闪，军政部在赖帐，中国人在踢球”的一天后，他在给夫人的信中抱怨：“我喜欢狗，尽管已经跟人打了59年交道。”过了几天，他又写道：“混战（指没完没了的争吵和扯皮）仍在继续，这些人很难救药。我得不断让自己想到他们中还有3.999亿人值得去救，否则我不会为剩下那10万人坚持下去。”
　　他觉得只有自己在着急上火（“某某说我太急于求成了……我想，我本应该慢慢来，用25年时间完成这些事情。”），更无法理解蒋介石的漠不关心，这意味着使战略物质得以源源不断运往中国（“驼峰航线”每月只能运送几千吨物质，可谓杯水车薪），他抱怨“这个伟大的独裁者，他让他的部队忍饥挨饿，是世界上最大的傻瓜。”
　　
　　平心而论，这种评论并不十分公正。美国在这个战场投入最少（战略优先权甚至排在加勒比地区之后），而英国人又态度消极，要屡吃败仗的蒋介石投入血本，确实有些强人所难。史迪威对中国有感情，但也偶尔流露出美国人的优越感，对蒋介石的极度蔑视，已经埋下了他日后失败的伏笔。
　　当率领中国驻印军经过数月苦战，赢得辉煌胜利后，史迪威的声望达到顶峰。他很有自信挑战蒋介石了。在他的影响下，罗斯福要求蒋介石授予史迪威指挥中国军队的全权，迫于压力，蒋介石也原则上同意了。可是美国人显然忽视了中国问题的复杂性，措辞严厉地要求蒋介石在军事和政治方面作出全面变革，这不仅羞辱了蒋，也是在根本上动摇他的统治基础，这激起了蒋介石的强烈反弹。而史迪威此时完全陶醉在“复仇”的快感之中，得意地写道：“最终我得了胜，把‘花生米’打翻在地”，完全没有意识到自己面临的危机。
　　在蒋介石的最后通牒下（甚至以退出盟军相威胁），罗斯福只得软化立场，撤换史迪威。史迪威不无凄凉地说：“两年零八个月的奋斗，得到的是一个嘴巴。”10月27日，他黯然离开中国，两年之后郁郁而终。