桃小食心虫性信息素——(Z)-7-二十碳烯-11-酮的简便合成

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桃小食心虫是危害最大的果树害虫之一,其性信息素主要成分为(Z)-7-二十碳烯-11-酮.从2,3-二氢呋喃出发,经酸水解得到4-羟基丁醛,与正庚基三苯基溴化磷制备的Wittig试剂反应得到(Z)-4-十一碳烯-1-醇,经氧化得到(Z)-4-十一碳烯醛,再经格氏加成得到(Z)-7-二十碳烯-11-醇,氧化后得到目标产物. Peach mungbean is one of the most harmful fruit pests, the main component of sex pheromone is (Z) -7-Eicosene-11-one. Starting from 2,3-dihydrofuran, acid hydrolysis gives 4- Hydroxybutyraldehyde with Wittig reagent prepared from n-heptyltriphenylphosphonium bromide to give (Z) -4-undecen-1-ol which upon oxidation gives (Z) -4-undecylenic aldehyde, (G) -7-Eicosene-11-ol was obtained by Grignard addition to give the target product after oxidation.
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