【摘 要】
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以α-水芹烯为烷基化试剂,烷基酚为受体,在三氯化铁催化下,通过傅克烷基化反应合成了4种大麻二酚(CBD)的类似物(Ⅰ～Ⅳ);并以8,9-二氢大麻二酚(H2CBD)和2,2,8,9-四氢大麻酚(2,2,8,9-THC)为原料,通过与有机溴化物的O-烷基化反应合成了另外8种CBD类似物(Ⅴ～Ⅻ).对CBD及其类似物的抗氧化活性及抑菌活性进行了测试.结果表明,所合成化合物中,仅2′-异丙基-5′-甲基-1′,2′-二氢-3′,4′-四氢-[1,1′-联苯]-2,4,6-三醇(类似物Ⅰ)有抑菌性和抗氧化性.类似物
【机 构】
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江南大学 食品科学与技术国家重点实验室,江苏 无锡 214122;江南大学 化学与材料工程学院,江苏 无锡 214122;江南大学 药学院,江苏 无锡 214122;江南大学 化学与材料工程学院,江苏
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以α-水芹烯为烷基化试剂,烷基酚为受体,在三氯化铁催化下,通过傅克烷基化反应合成了4种大麻二酚(CBD)的类似物(Ⅰ～Ⅳ);并以8,9-二氢大麻二酚(H2CBD)和2,2,8,9-四氢大麻酚(2,2,8,9-THC)为原料,通过与有机溴化物的O-烷基化反应合成了另外8种CBD类似物(Ⅴ～Ⅻ).对CBD及其类似物的抗氧化活性及抑菌活性进行了测试.结果表明,所合成化合物中,仅2′-异丙基-5′-甲基-1′,2′-二氢-3′,4′-四氢-[1,1′-联苯]-2,4,6-三醇(类似物Ⅰ)有抑菌性和抗氧化性.类似物Ⅰ具有三羟基结构,表现出比CBD更好的抗氧化能力,其1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)和2,2′-联氮-双-3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸(ABTS)自由基清除的半最大效应浓度(EC50)分别是CBD的23.8％和25.1％,略低于VC.类似物Ⅰ对4种细菌均表现出较好的抑菌活性,最小抑菌浓度均<100μg/mL,表明酚羟基的存在可能是CBD类似物具有抗氧化性和抑菌性的必要条件.
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