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有机化学在中学化学中占据举足轻重的地位,近两年高考试题的必考部分与有机化学相关的实验试题出现频率较高(见表1)。该类试题除考查基本实验方法和技能外,更加注重对考生综合运用所学知识分析、解决和处理实际问题能力的考查,更加注重考生科学探究与创新意识、证据推理与模型认知等化学核心素养的考查。下面例析几道有机物制备类实验试题,寻求高考的方向,以期对考生的复习备考有些许指导和借鉴意义。
例1实验室制备硝基苯的反应装置如图1所示,步骤之一是将仪器a中浓硝酸和浓硫酸形成的混酸加人到装有苯的三颈烧瓶中,则下列叙述不正確的是(
A.仪器a的名称是恒压滴液漏斗
B.长玻璃导管可以起到冷凝回流的作用
C.配制混酸时应在烧杯中先加人浓硫酸
D.分离出硝基苯的主要操作是分液和蒸馏
解析:根据仪器装置图可知,仪器a是恒
压滴液漏斗,A项正确。加热条件下,苯、浓硝酸均易挥发,因此长玻璃导管可起到平衡装置内外气压以及冷凝回流的作用,B项正确。浓硫酸密度较大,且溶解过程中放出大量热,因此不能先加人浓硫酸,应在浓硝酸中加人浓硫酸,C项错误。苯和硝基苯不易溶于水中,因此产品可先进行分液,分离出苯和硝基苯的有机层,然后蒸馏有机混合物分离出硝基苯,D项正确。
答案:C
评析:本题以必修教材学习的硝基苯的制备为背景考查了仪器名称、仪器作用、混酸混合的方法及产品的分离与提纯,该装置为教材装置的改进版,理解实验原理及硝基苯和苯的物理性质是解答本题的关键。
启示:重视有机物的制备实验,兼顾不同版本的教材,对于与甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、酯、油脂相关的物质制备实验要格外留意。
常见的物质制备实验装置及注意事项见表2。
例2苯甲醇是一种重要的化工原料,广泛用于香料、造纸、制药和印染等行业。实验室制备苯甲醇的反应原理和有关数据(见下页表3)如下:
实验步骤:如图2所示,在装有电动搅拌器的250mL三颈烧瓶里加入9.0g碳酸钾(过量),70.0mL水,加热溶解,再加入2.0mL四乙基溴化铵【(CH;CH2),NBr】溶液和10.0mL氯化苄。搅拌
加热回流反应1~1.5h。反应结束后冷却,并转人125mL分液漏斗中,分出有机层,水层用萃取剂萃取三次。合并萃取液和有机层,加入无水硫酸镁固体,静置、过滤。最后进行蒸馏纯化,收集200~208。C的馏分,得8.4mL苯甲醇。
回答下列问题:
(1)仪器X的名称是
冷却水应从
(填“上口”或“下口”)通人。由于苯甲醇的沸点较高,在蒸馏纯化操作中最适宜选用的仪器之一是(从图3中选择,填字母)。
(2)本实验中加人无水硫酸镁的目的是从绿色化学角度考虑,萃取剂宜采用(填字母)。
A.乙醇
B.乙酸乙酯
C.苯
D.氯仿
(3)某同学认为该装置中的电动搅拌器可以换成沸石,以防暴沸。该说法
(填“是”或“否”)正确,其理由是
(4)四乙基溴化铵没有直接参与反应,但大大提高了反应速率,其原因可能是
(5)本实验苯甲醇的产率为%(计算结果保留一位小数)。
解析:(1)由于苯甲醇的沸点较高,易液化,在蒸馏纯化操作中最适宜选用B(空气冷凝管)仪器,有利于液体顺利流下。(2)加入无水硫酸镁,目的是干燥(除去有机层中的水);乙醇有刺激性,苯有毒,氯仿有麻醉作用,而乙酸乙酯有特殊香味,无毒,从绿色化学角度考虑,萃取剂宜采用乙酸乙酯。(3)电动搅拌器除防暴沸,还有使反应物充分混合的作用。(4)四乙基溴化铵易溶于水,而氯化苄不溶于水,易溶于四乙基溴化铵。(5)10.0mL氯化苄的质量为11.0g,其物质的11.0
量为126.5mol,理论生成苯甲醇的质量为11.0
molX108g.mol-=9.39g,实际得126.5到苯甲醇的质量为8.4g,则苯甲醇的产率为8.4g.X100%=89.5%。
9.39g
答案:(1)球形冷凝管下口B(2)干燥(除去有机层中的水)B
(3)否电动搅拌器使不相溶的反应液混合均匀,加快反应速率
(4)提高氯化苄在水中的溶解度,使反应物充分接触(或增大有效碰撞概率)
(5)89.5
评析:本题以苯甲醇的制备为背景考查化学实验基本操作、实验仪器的辨认、仪器的选择、实验方案的分析评价等,着重考查考生的科学探究与创新意识化学学科核心素养。涉及物质的分离提纯、仪器的使用、产率计算等,清楚原理是解答的关键,注意对题目信息的应用,是对考生实验综合能力及信息获取能力等关键能力的考查。
启示:有机综合实验试题信息量相对较多,但难度相对较低,要注意提取有效信息,考查主要以信息素养为基础,命题主要围绕实验基本操作、仪器名称、仪器选用或作用、原因分析、物质分离提纯方法、纯度或产率计算等进行,复习时应对教材实验装置及操作进行强化。对实验基础知识和基本操作技能要熟练掌握,对蒸馏、分馏、减压蒸馏、萃取、分液、升华、结晶、重结晶等分离提纯方法的适用条件及注意事项要辨识清晰。另外,合成路线的设计还要兼顾绿色化学的思想。
常见有机物制备装置及常见考点见表4。
例3羟基乙酸钠易溶于热水,微溶于冷水,不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少量羟基乙酸钠的反应为CICH,COOH 2NaOH
HOCH,COONa NaCl H,0△H
例1实验室制备硝基苯的反应装置如图1所示,步骤之一是将仪器a中浓硝酸和浓硫酸形成的混酸加人到装有苯的三颈烧瓶中,则下列叙述不正確的是(
A.仪器a的名称是恒压滴液漏斗
B.长玻璃导管可以起到冷凝回流的作用
C.配制混酸时应在烧杯中先加人浓硫酸
D.分离出硝基苯的主要操作是分液和蒸馏
解析:根据仪器装置图可知,仪器a是恒
压滴液漏斗,A项正确。加热条件下,苯、浓硝酸均易挥发,因此长玻璃导管可起到平衡装置内外气压以及冷凝回流的作用,B项正确。浓硫酸密度较大,且溶解过程中放出大量热,因此不能先加人浓硫酸,应在浓硝酸中加人浓硫酸,C项错误。苯和硝基苯不易溶于水中,因此产品可先进行分液,分离出苯和硝基苯的有机层,然后蒸馏有机混合物分离出硝基苯,D项正确。
答案:C
评析:本题以必修教材学习的硝基苯的制备为背景考查了仪器名称、仪器作用、混酸混合的方法及产品的分离与提纯,该装置为教材装置的改进版,理解实验原理及硝基苯和苯的物理性质是解答本题的关键。
启示:重视有机物的制备实验,兼顾不同版本的教材,对于与甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、酯、油脂相关的物质制备实验要格外留意。
常见的物质制备实验装置及注意事项见表2。
例2苯甲醇是一种重要的化工原料,广泛用于香料、造纸、制药和印染等行业。实验室制备苯甲醇的反应原理和有关数据(见下页表3)如下:
实验步骤:如图2所示,在装有电动搅拌器的250mL三颈烧瓶里加入9.0g碳酸钾(过量),70.0mL水,加热溶解,再加入2.0mL四乙基溴化铵【(CH;CH2),NBr】溶液和10.0mL氯化苄。搅拌
加热回流反应1~1.5h。反应结束后冷却,并转人125mL分液漏斗中,分出有机层,水层用萃取剂萃取三次。合并萃取液和有机层,加入无水硫酸镁固体,静置、过滤。最后进行蒸馏纯化,收集200~208。C的馏分,得8.4mL苯甲醇。
回答下列问题:
(1)仪器X的名称是
冷却水应从
(填“上口”或“下口”)通人。由于苯甲醇的沸点较高,在蒸馏纯化操作中最适宜选用的仪器之一是(从图3中选择,填字母)。
(2)本实验中加人无水硫酸镁的目的是从绿色化学角度考虑,萃取剂宜采用(填字母)。
A.乙醇
B.乙酸乙酯
C.苯
D.氯仿
(3)某同学认为该装置中的电动搅拌器可以换成沸石,以防暴沸。该说法
(填“是”或“否”)正确,其理由是
(4)四乙基溴化铵没有直接参与反应,但大大提高了反应速率,其原因可能是
(5)本实验苯甲醇的产率为%(计算结果保留一位小数)。
解析:(1)由于苯甲醇的沸点较高,易液化,在蒸馏纯化操作中最适宜选用B(空气冷凝管)仪器,有利于液体顺利流下。(2)加入无水硫酸镁,目的是干燥(除去有机层中的水);乙醇有刺激性,苯有毒,氯仿有麻醉作用,而乙酸乙酯有特殊香味,无毒,从绿色化学角度考虑,萃取剂宜采用乙酸乙酯。(3)电动搅拌器除防暴沸,还有使反应物充分混合的作用。(4)四乙基溴化铵易溶于水,而氯化苄不溶于水,易溶于四乙基溴化铵。(5)10.0mL氯化苄的质量为11.0g,其物质的11.0
量为126.5mol,理论生成苯甲醇的质量为11.0
molX108g.mol-=9.39g,实际得126.5到苯甲醇的质量为8.4g,则苯甲醇的产率为8.4g.X100%=89.5%。
9.39g
答案:(1)球形冷凝管下口B(2)干燥(除去有机层中的水)B
(3)否电动搅拌器使不相溶的反应液混合均匀,加快反应速率
(4)提高氯化苄在水中的溶解度,使反应物充分接触(或增大有效碰撞概率)
(5)89.5
评析:本题以苯甲醇的制备为背景考查化学实验基本操作、实验仪器的辨认、仪器的选择、实验方案的分析评价等,着重考查考生的科学探究与创新意识化学学科核心素养。涉及物质的分离提纯、仪器的使用、产率计算等,清楚原理是解答的关键,注意对题目信息的应用,是对考生实验综合能力及信息获取能力等关键能力的考查。
启示:有机综合实验试题信息量相对较多,但难度相对较低,要注意提取有效信息,考查主要以信息素养为基础,命题主要围绕实验基本操作、仪器名称、仪器选用或作用、原因分析、物质分离提纯方法、纯度或产率计算等进行,复习时应对教材实验装置及操作进行强化。对实验基础知识和基本操作技能要熟练掌握,对蒸馏、分馏、减压蒸馏、萃取、分液、升华、结晶、重结晶等分离提纯方法的适用条件及注意事项要辨识清晰。另外,合成路线的设计还要兼顾绿色化学的思想。
常见有机物制备装置及常见考点见表4。
例3羟基乙酸钠易溶于热水,微溶于冷水,不溶于醇、醚等有机溶剂。制备少量羟基乙酸钠的反应为CICH,COOH 2NaOH
HOCH,COONa NaCl H,0△H