不同于其子小罗伯特·唐尼在好莱坞A级大片中频频露脸，以福尔摩斯、钢铁侠等角色奠定了国际知名影星地位，老罗伯特·唐尼在20世纪后半叶以制作反主流文化的独立电影著称。
　　从1960年代起，老唐尼就成为了纽约地下独立电影运动的中坚力量。1961年，他编剧、导演了一部低成本16mm奇幻短片《时光奇谋》，扮演一名醒来发现自己身处现代中央公园的内战士兵。短片的一些场景未經当局许可便在洋基体育场拍摄，另有大量镜头是老唐尼从空军基地附近的垃圾场打捞得来。
　　接着，老唐尼不断在独立电影领域发力：《巴宝73》（1964）的预算只有3000美元，由演员泰勒·米德饰演美国总统——时任总统肯尼迪正在欧洲，老唐尼带着整个剧组在没有记者证、拍摄许可证的情况下在白宫外跑来跑去取景，让米勒混迹于真正的党魁中;奇幻西部片《墨西哥人的宫殿》（1972）里，他令阿伦·阿不思饰演的耶稣复活、在水面上跳踢踏舞。
　　老唐尼最知名的作品是《帕特尼·史渥普》（1969）：一位黑人广告主管意外成为新任董事会主席后进行大洗牌，将99%的白人员工替换为非裔，推出了由有色人种出演的滑稽的电视广告。该片海报在当时引起巨大争议：一根中指竖起，同时配有文字“Up Madison Ave”。这部尖锐直指广告行业种族主义问题、白人至上权力结构的电影讽刺了整个麦迪逊大道的广告界。当时，它未能获得主流认可，票房收入不到300万美元。《纽约时报》当年发表的出自文森特·坎比的影评描述该片“有趣、幼稚、淫秽、脱节、难以理解”。
　　但老唐尼挑衅的姿态和坚持低预算的创作方式激励了之后的几代独立电影人。《帕特尼·史渥普》于2016年被美国国会图书馆录入美国国家电影登记处，理由是该片具有“文化、历史、美学价值”。2008年，他的部分电影被致力于电影保存的非盈利电影基金会修复，基金会董事成员、导演马丁·斯科塞斯称赞老唐尼的电影是“真正独立的美国电影诞生那一刻的重要组成部分”。
　　老唐尼一生的大部分时间都在纽约曼哈顿度过。他出生于曼哈顿，是模特和餐厅管理人员的儿子，即将成年时参军，将姓氏由以利亚改为继父的“唐尼”，并写下一部未出版的小说。后来他打了一年半职业棒球，写了一些剧本，在外外百老汇遇到一位摄影师，在后者的建议下，他举起摄影机，进入独立电影界。小唐尼与老唐尼有过八次合作，第一次出镜是5岁时在描绘流浪狗生活的政治讽刺剧《庞德》（1970）中扮演一条等待安乐死的小狗。
　　2008年受访时，老唐尼总结自己的电影创作履历，“只是玩玩，只是因为我可以这样做。‘嘿，你有一个剧本，我有一个相机，让我们去做点什么。’就是这样。”2021年7月7日，他在曼哈顿的家中去世。
　　妻子罗杰斯对媒体宣布了老唐尼的死讯，并透露，唐尼已被帕金森折磨五年之久。小罗伯特·唐尼在Instagram写道，他的父亲是“一位真正的特立独行的电影制片人”。