奥尼尔开始探索实验戏剧，运用一系列戏剧手段来传达主题内涵，因为对当时美国戏剧界的不满，更不屑于父亲詹姆斯老一套的戏剧表演体系，于是反叛的奥尼尔决定革新美国戏剧，事实上，他的确做到了。这同样归功于普林温斯剧团，奥尼尔的早期独幕剧被接受并引起轰动剧团功不可没，此后奥尼尔大多数剧作都是在此上演。拥有一个具有创造性想象力的剧团一直是奥尼尔的梦想，但这似乎很难实施，在当时还是以崇高人物为主人公，缺少生机与活力的美国戏剧界是颇有难度，但是所幸一些小型实验戏剧社的出现给了奥尼尔“实验”的机会。尤金·奥尼尔想要革新美国戏剧界的想法受到父亲的反对，或许，奥尼尔父子从没有心平气和好好谈过。不过，在詹姆斯·奥尼尔观看了《送冰的人来了》演出后，着实为儿子感到骄傲，这也是获得了父亲的承认。奥尼尔一直致力于“让剧本跳出纸面，在剧院获得新生”，他承认剧本与演出其实是两码事。就此，他采用多种戏剧手段建立起剧本——舞台——观众之间的桥梁，这媒介就是通过场景，面具，音乐，内心独白等方式实现。多种手段的加入并没有影响奥尼尔剧中对主题意蕴的传达，而是更深刻的塑造了角色，更加立体和饱满。
　　《安娜·克里斯蒂》（1921），故事以大海为背景，讲述了煤船长克里斯没有尽到做父亲的责任而竭尽全力让女儿安娜远离大海这个“魔鬼”，但是安娜却似乎很享受海上生活并与海员伯克坠入爱河，一切似乎是大海命运的安排。克里斯自安娜五岁时便离开瑞典，此后便再也没见过女儿，这次与女儿的重逢便已隔了十五年之久，可想而知克里斯对女儿的愧疚之情，而他只把这一切归因于大海，是大海这个罪人阻碍了他与妻女的相聚，只因年轻时时轮船上的舵工，很少甚至几乎没回过家，背负太多的歉意，全都是因为大海这个老魔鬼。于是，克里斯一直咒骂大海，妻子死后，为了保护女儿便将其放在农庄与表兄妹一起生活，他单纯的认为陆地生活会让女儿好过得多，但无奈，安娜的命运也因此转折。克里斯深谙自己对于家庭的愧疚，对妻子，对女儿，所以，他不愿自己再让女儿嫁给一名水手，虽然克里斯承认水手都是好人，但是他们不适合结婚，踏入海上，便是看不到头的漂泊。大海，已经让克里斯整个家族死于航海中，父亲，兄弟以及两个儿子，每每结束航行想要回家的时候，似乎被什么绊住了脚步，不知道什么缘故，钱都被败光，他认为这一切都是海使得诡计。当克里斯与安娜讨论起大海，克里斯认为这十几年的航海生活使自己变成彻头彻尾的傻瓜，农庄里的所有男子汉都要干航海这个活，父亲在西印度洋上被淹死;母亲孑然一身，不久也孤零零地死了，身边没有一个亲人;哥哥和兒子都在渔船上被淹死，克里斯预感自己也将死于海上，他恐惧大海，不知道命运何时降临在他头上，所以，他只能不断的诅咒/不断的谩骂大海给自己勇气，他内心深感不安，却又无处可逃。但是，克里斯却引以为傲在大海中生存下来，只有勇敢的/身强力壮的人才可以承担起水手这个工作，克里斯当上了水手长，这令他得意。克里斯始终在摇摆不定，海，迟早会吞没他们的。
　　 安娜第一次出场“她的外表呈现出世界上最古老的职业的迹象，她年轻的面容，已经在一层化妆品的下面变得冷酷无情和玩世不恭”。在农场受到的羞辱，像猪狗一样被支配干活，这是安娜的转折点，她前往市里找到保姆的工作，可惜男人都觊觎她的美貌，后来她做了妓女，有了不光彩的过去。直到随父亲开始海上生活，一切也都变化了，她开始恢复健康，呈现出自然本色，她爱上大海，爱上浓雾，即使不永不褪去，也不会感到厌恶，只觉是洗了干净的澡，将过去的痛苦，不堪的回忆都埋藏于心底。雾，就是替安娜遮掩过去的媒介，只有当下的快乐，忘记了过去痛苦。这类意向同样在奥尼尔其他剧中可以找到，《进入黑夜的漫长旅程》玛丽喜欢沉浸在雾中，这是她回到过去的媒介，过去的快乐涌上心头，使她忘掉现在以及未来;一旦雾笛吹响，一切又将幻灭，过去被剥开，玛丽又回到歇斯底里的现实中。
　　 伯克就像船上的其他海员一样，健壮/心思单纯/粗鲁/鲁莽，“只有海上才能找到真正有胆量的男子汉”，对女人又心存藐视，对于下层水手，接触到的只能是同样处于底层的妓女，对女性的第一印象是心存鄙夷，对女性对表现也非常轻佻，但是，只要获得了他们的信任，他们便掏心掏肺地奉上自己的真诚。伯克与克里斯形成鲜明的对比，伯克血气十足，他自认为有足够的勇气对抗大海，他可以像号角一样，对大海大声吼叫！但是当克里斯知晓安娜与伯克相爱，将拳头挥向大海，极其痛恨地认为这一切都是大海这个老魔鬼玩弄的鬼把戏！克里斯不想让女儿的生命被伯克糟蹋，就像是妻子的一辈子被自己糟蹋，这也是克里斯心底柔软的一部分，他认为这一切的家庭不幸都是自己造成的，他不愿再让安娜承受这样的结果。伯克直面海上的困难，“真正有勇气的男子汉，海才是他唯一的生活。只有在海上，他才感到自由，”（128页） 最终，安娜将自己不堪的往事揭开，伯克因为激情所迸发的强烈荷尔蒙接受了安娜的过去，但是他又不相信安娜，于是让她起誓，伯克一边相信着自己的勇气可以战胜海上的一切，又相信上帝可以给他带来好运，当他知晓安娜不是天主教徒而是路德教徒时的恐惧，只得承认这一切都是上帝的安排。
　　中期剧作大多反映的是水手对大海既迷恋又迷惘，爱恨交织的情感，这体现在角色身上便是人格上的双重性，在命运的推波助澜下陷入了一种怪圈，老克里斯只得通过对大海的咒骂来摆脱自己的责任，一方面，他逃避着对女儿十五年未见的亏欠;另一方面，他不愿离开大海，他在一定程度上依赖着大海，逃避着陆地生活。而前期独幕剧主要描绘的是人与命运的冲突，中期剧作更多的是获得归属感。海员，船的一部分，意志坚强却又极其脆弱，老克里斯渴望与安娜的天伦之乐/安娜从未感受到父爱的温暖/，当彼此相聚却被伯克打破了平衡;痴迷于探索金矿而疯癫的船长;“是你，也是我”的无所归依的扬克，在物质文明的极大驱动下，生活只得被推着往前走。对于细心的观众而言，仍可以在奥尼尔剧中找到他自己的影子，作家通过某些看似无关紧要的小角色表达着自己思想，与观众进行交流。