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【关键词】高中《有机化学基础》 大学《有机化学》 衔接
【中图分类号】G 【文献标识码】A
【文章编号】0450-9889（2013）07B-0017-03
高中《有机化学基础》内容繁多，知识点零散，部分学生觉得所学知识就像一盘散沙，难记、难学。另外，该选修教材中部分内容涉及大学知识，如杂化轨道知识、手性分子等，空间想象力稍差的学生学习起来感到吃力。在大学阶段，很多学生刚开始学习有机化学时觉得很难适应，大多数大学教师也并不了解学生原有的知识水平以及高中有机化学知识的深度和广度，主要根据以往的教学经验进行教学，导致教与学的脱节。基于以上原因，本文将高中《有机化学基础》（人教版，2007）与大学《有机化学》（曾眧琼主编.高等教育出版社.2009）的知识点进行归纳、比较，以供中学、大学教师和教学管理者参考。
一、高中《有机化学基础》与大学《有机化学》知识点对比
由上表可见，大学与高中知识点的衔接和延伸主要表现为以下几个方面：
（1）对有机化合物的分类和命名，大学要求更高。如第一章有机物的分类中，大学增加了杂化化合物、硝基化合物、胺、偶氮化合物、重氮化合物、硫醇、硫酚、磺酸；第三章对醇的学习，大学增加了醇的命名等。
（2）对有机物化学性质的学习，大学要求更细。如第二章烷烃的化性（氧化、热裂、卤代）、炔烃的化性（亲电加成、水化、氧化、炔化物的生成及还原），第三章醇的性质（与活泼金属反应，亲核取代，与卤化磷、硫酸、硝酸、磷酸等反应，脱水，氧化，催化脱氢），第四章氨基酸的性质（两性，等电点，氨基酰基化、烷基化，羧基反应，与茚三酮反应）等。
（3）大学对有机物结构特点的学习更复杂，如第一章对碳原子成键特点的学习，大学结合轨道重叠图例、轨道波函数、氢分子轨道能级图更详细地介绍共价键的成键特点、饱和性和方向性，甲烷的SP3杂化等。
二、高中《有机化学基础》与大学《有机化学》知识衔接的特点
从以上分析得知，高中《有机化学基础》与大学《有机化学》知识衔接点较多，其衔接方式主要有以下几种：
1.沉没式。在高中教材简单介绍而大学教材未涉及的知识的衔接方式可称为沉没式。《有机化学基础》的内容编写注重与实际生活的联系，在资料卡片、科学视野、科学史话等板块会补充一些生活中与化学相关的内容，这不仅增加了教材的趣味性，也使教材更有广度。如在科学史话中介绍碳价四面体学说的创建过程，在实践活动中介绍用粉笔分离菠菜叶中的色素的方法，介绍“西气东输”工程的重要性等。这些内容考试不作要求，学生浅尝即可，却能拓宽知识面。
2.接近式。高中有些知识点在理论解释上已接近大学水平，但在练习上大学要求更高，这些知识的衔接方式称为接近式。《有机化学基础》作为选修教材，是对必修教材内容的补充和深化，如烷烃、烯烃、炔烃的命名，甲烷的正四面体结构，碳原子的SP3、SP2、SP杂化等，其难度已接近大学程度，将这些内容提前放在高中学习，让学生更早了解，为大学阶段的学习打下基础。
3.生长式。在高中的基础上进一步扩大知识点的外延，增加其内涵，使学生更全面地认识事物各方面的属性，或进一步抽象出更为本质的属性，这种知识衔接方式称为生长式。如在高中通过碳原子的成键特点来介绍共价键的形成，而在大学则是结合轨道重叠图例、轨道波函数、氢分子轨道能级图更详细地介绍共价键的成键特点、饱和性和方向性；在苯的同系物命名时，高中简单介绍二甲苯的“邻”“间”“对”的习惯命名和系统命名，大学则拓展到三甲苯的“连”“偏”“均”的习惯命名和系统命名。这样可以使学生由分散学习上升到系统地理解所学知识的实质，以便在各种情境下都能够灵活运用。
4.跳跃式。在大学《有机化学》教学中，有些内容是高中未曾涉及的，这些知识的衔接方式称为跳跃式。如有机物的构象、构型，烷烃卤代反应和烯烃反应的历程及其规则，红外光谱、核磁共振氢谱及质谱的解析等。这些内容使学生学得更深、更广、更扎实。
三、高中《有机化学基础》与大学《有机化学》衔接教学的对策
1.联系实际，激活沉没式知识。沉没式知识在高中教材中所占比例少，涉及的内容只作补充性材料，对后续学习并无深远影响，因此这部分知识在教学过程中要求很低。而大学教材缺少与生活紧密联系的内容，学习起来稍显枯燥，在教学过程中我们可以联系学生的生活实际，适当补充一些趣味性知识，激活高中所学知识，以利于学生理解记忆。
2.练习巩固，强化接近式知识。接近式知识在高中教材已作详细介绍，但涉及的练习难度不大。在大学阶段，对于接近式知识的教学，教师可采用提出问题让学生自行复习、创设情境引导学生回忆等方法，并逐渐加大练习的难度，强化所学知识，加深理解。如学习烯烃命名时，可先让学生回忆烯烃的命名方法，完成一些简单的烯烃的命名，然后着重学习二烯烃的命名，使学生的知识在原有基础上得到进一步发展。
3.注重本质，整合生长式知识。生长式知识在高中阶段已有一定的介绍，但受到认知能力和思维特点的限制，高中学生对这些知识还不能全面理解。在大学化学教学中，教师要了解学生已有的知识水平，以学生原有的知识经验为生长点，融入新知识，并通过列举各种不同的实例，从不同侧面进行解释，抽象出这些知识的本质属性，整合所学知识，形成新的知识体系。如学习单烯烃时，学生通过分析单烯烃官能团（双键）的形状及其电子云分布特点，知道烯烃容易给出电子，也就是容易被缺电子（如卤素、路易斯酸）的物质进攻而发生亲电加成反应，反应取向符合马尔科夫尼科夫规则；但有过氧化物存在时，氢溴酸与不对称烯烃起加成反应时，反应取向是反马尔科夫尼科夫规则。通过这样的对比学习，可以更全面地理解烯烃的本质。
4.巧妙拓展，掌控跳跃式知识。跳跃式知识在高中并未涉及，所以这些知识点对学生来说都是新鲜、陌生的。在学生刚开始接触这些知识时，教师要抓住学生的好奇心，全面分析，归纳出该类知识，然后结合生活实例、故事等，逐渐呈现知识点，再利用形象的语言，对知识进行深入的解释，使知识的陌生程度掌控在学生能接受的范围，进而得到拓展和深化。
（本文为2012年度广西教师教育研究项目，“新课程背景下高中化学与大学化学教育的衔接研究与实践”阶段性成果，项目编号：2012JS013。）
（责编 易惠娟）
【中图分类号】G 【文献标识码】A
【文章编号】0450-9889（2013）07B-0017-03
高中《有机化学基础》内容繁多，知识点零散，部分学生觉得所学知识就像一盘散沙，难记、难学。另外，该选修教材中部分内容涉及大学知识，如杂化轨道知识、手性分子等，空间想象力稍差的学生学习起来感到吃力。在大学阶段，很多学生刚开始学习有机化学时觉得很难适应，大多数大学教师也并不了解学生原有的知识水平以及高中有机化学知识的深度和广度，主要根据以往的教学经验进行教学，导致教与学的脱节。基于以上原因，本文将高中《有机化学基础》（人教版，2007）与大学《有机化学》（曾眧琼主编.高等教育出版社.2009）的知识点进行归纳、比较，以供中学、大学教师和教学管理者参考。
一、高中《有机化学基础》与大学《有机化学》知识点对比
由上表可见，大学与高中知识点的衔接和延伸主要表现为以下几个方面：
（1）对有机化合物的分类和命名，大学要求更高。如第一章有机物的分类中，大学增加了杂化化合物、硝基化合物、胺、偶氮化合物、重氮化合物、硫醇、硫酚、磺酸；第三章对醇的学习，大学增加了醇的命名等。
（2）对有机物化学性质的学习，大学要求更细。如第二章烷烃的化性（氧化、热裂、卤代）、炔烃的化性（亲电加成、水化、氧化、炔化物的生成及还原），第三章醇的性质（与活泼金属反应，亲核取代，与卤化磷、硫酸、硝酸、磷酸等反应，脱水，氧化，催化脱氢），第四章氨基酸的性质（两性，等电点，氨基酰基化、烷基化，羧基反应，与茚三酮反应）等。
（3）大学对有机物结构特点的学习更复杂，如第一章对碳原子成键特点的学习，大学结合轨道重叠图例、轨道波函数、氢分子轨道能级图更详细地介绍共价键的成键特点、饱和性和方向性，甲烷的SP3杂化等。
二、高中《有机化学基础》与大学《有机化学》知识衔接的特点
从以上分析得知，高中《有机化学基础》与大学《有机化学》知识衔接点较多，其衔接方式主要有以下几种：
1.沉没式。在高中教材简单介绍而大学教材未涉及的知识的衔接方式可称为沉没式。《有机化学基础》的内容编写注重与实际生活的联系，在资料卡片、科学视野、科学史话等板块会补充一些生活中与化学相关的内容，这不仅增加了教材的趣味性，也使教材更有广度。如在科学史话中介绍碳价四面体学说的创建过程，在实践活动中介绍用粉笔分离菠菜叶中的色素的方法，介绍“西气东输”工程的重要性等。这些内容考试不作要求，学生浅尝即可，却能拓宽知识面。
2.接近式。高中有些知识点在理论解释上已接近大学水平，但在练习上大学要求更高，这些知识的衔接方式称为接近式。《有机化学基础》作为选修教材，是对必修教材内容的补充和深化，如烷烃、烯烃、炔烃的命名，甲烷的正四面体结构，碳原子的SP3、SP2、SP杂化等，其难度已接近大学程度，将这些内容提前放在高中学习，让学生更早了解，为大学阶段的学习打下基础。
3.生长式。在高中的基础上进一步扩大知识点的外延，增加其内涵，使学生更全面地认识事物各方面的属性，或进一步抽象出更为本质的属性，这种知识衔接方式称为生长式。如在高中通过碳原子的成键特点来介绍共价键的形成，而在大学则是结合轨道重叠图例、轨道波函数、氢分子轨道能级图更详细地介绍共价键的成键特点、饱和性和方向性；在苯的同系物命名时，高中简单介绍二甲苯的“邻”“间”“对”的习惯命名和系统命名，大学则拓展到三甲苯的“连”“偏”“均”的习惯命名和系统命名。这样可以使学生由分散学习上升到系统地理解所学知识的实质，以便在各种情境下都能够灵活运用。
4.跳跃式。在大学《有机化学》教学中，有些内容是高中未曾涉及的，这些知识的衔接方式称为跳跃式。如有机物的构象、构型，烷烃卤代反应和烯烃反应的历程及其规则，红外光谱、核磁共振氢谱及质谱的解析等。这些内容使学生学得更深、更广、更扎实。
三、高中《有机化学基础》与大学《有机化学》衔接教学的对策
1.联系实际，激活沉没式知识。沉没式知识在高中教材中所占比例少，涉及的内容只作补充性材料，对后续学习并无深远影响，因此这部分知识在教学过程中要求很低。而大学教材缺少与生活紧密联系的内容，学习起来稍显枯燥，在教学过程中我们可以联系学生的生活实际，适当补充一些趣味性知识，激活高中所学知识，以利于学生理解记忆。
2.练习巩固，强化接近式知识。接近式知识在高中教材已作详细介绍，但涉及的练习难度不大。在大学阶段，对于接近式知识的教学，教师可采用提出问题让学生自行复习、创设情境引导学生回忆等方法，并逐渐加大练习的难度，强化所学知识，加深理解。如学习烯烃命名时，可先让学生回忆烯烃的命名方法，完成一些简单的烯烃的命名，然后着重学习二烯烃的命名，使学生的知识在原有基础上得到进一步发展。
3.注重本质，整合生长式知识。生长式知识在高中阶段已有一定的介绍，但受到认知能力和思维特点的限制，高中学生对这些知识还不能全面理解。在大学化学教学中，教师要了解学生已有的知识水平，以学生原有的知识经验为生长点，融入新知识，并通过列举各种不同的实例，从不同侧面进行解释，抽象出这些知识的本质属性，整合所学知识，形成新的知识体系。如学习单烯烃时，学生通过分析单烯烃官能团（双键）的形状及其电子云分布特点，知道烯烃容易给出电子，也就是容易被缺电子（如卤素、路易斯酸）的物质进攻而发生亲电加成反应，反应取向符合马尔科夫尼科夫规则；但有过氧化物存在时，氢溴酸与不对称烯烃起加成反应时，反应取向是反马尔科夫尼科夫规则。通过这样的对比学习，可以更全面地理解烯烃的本质。
4.巧妙拓展，掌控跳跃式知识。跳跃式知识在高中并未涉及，所以这些知识点对学生来说都是新鲜、陌生的。在学生刚开始接触这些知识时，教师要抓住学生的好奇心，全面分析，归纳出该类知识，然后结合生活实例、故事等，逐渐呈现知识点，再利用形象的语言，对知识进行深入的解释，使知识的陌生程度掌控在学生能接受的范围，进而得到拓展和深化。
（本文为2012年度广西教师教育研究项目，“新课程背景下高中化学与大学化学教育的衔接研究与实践”阶段性成果，项目编号：2012JS013。）
（责编 易惠娟）