对两道高考有机化学题的合理性探讨

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  摘 要:每年高考试题都是教师和学生热议的话题,高考真题是每年参考学生必练的功课,提高高考试题的质量也是全国上下关注最多的问题。本文就2009年全国高考理综试题中的两道有机化学试题的合理性提出了一些看法,以供全国化学工作者和教师参考。
  关键词:高考 理综试题 合理性 探讨
  中图分类号:G642.3 文献标识码:A文章编号:1673-1875(2009)23-032-01
  
  2009年全国高考理综试题(全国卷Ⅰ、Ⅱ)化学部分的试题给我留下了深刻印象,两套试题都给人一种简单而又不易把握的感觉,总体难度适当,覆盖面广,有利于学生正常发挥自己的考试水平。考试内容有利于促进学生对化学知识的学习运用和新课改的精神。突出了对考生能力的考查,体现了考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力;考查学生分析问题和解决问题的能力;考查学生化学实验与探究能力,两套试题都体现了出题专家对新课改精神的深刻领会和知识点的准确把握,是广大化学教师难得的典范。美中不足的是,两套试题中个别题目存在可商榷探讨的地方,本人提出的个人看法,如有不足和错误,还望得到专家和广大一线化学教师的匡正。
  2009年全国高考理综试题(全国卷Ⅱ)的第12题是一道综合性较强有机化学题,如下:
  足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为
  A.5 molB.4 molC.3 molD.2 mol
  从题目的设计中,我们不难看出出题者的良苦用心:1、考察学生对酚羟基主要化学性质的掌握程度;2、考察学生对酯的水解的理解情况;3、考察学生羧酸的主要化学性质----酸性。该题既注重知识的基础性,又具有较强的灵活性,学生要能正确解答该题,需要具备扎实的有机化学基础知识和较强的思维能力,单从考察学生基础知识的角度出发,不能不说这是一道难得的好题,但从化学和有机化学深层知识来说,本人认为该题有两处存在不妥,特提出供大家探讨:
  1、反应条件不充分
  从官能团看,题设有机物在通常条件下酚羟基就能很好地与足量的NaOH溶液充分反应,1mol该有机物将消耗掉1mol的NaOH,似乎两个酯键也能发生水解反应而消耗NaOH,但在这一条件下一般酯类化合物中的酯键是不会断裂而发生碱性水解的,就是现行高中化学教材中关于乙酸乙酯的碱性水解实验,也需要加热到70℃-80℃才能反应完全。再从题目中有机物的分子结构来看,由于两个苯环与两个酯键发生了共轭效应,分子内能降低,稳定性得以大大加强,酯键是非常稳定的,在通常条件下是不会断裂而发生化学反应的。因此,在通常条件下的充分反应也只消耗1mol的NaOH,故答案应为1mol。但题目中没有这一选项。
  2、题目注重综合性,但忽视了知识性
  本题试图从以下思路考察学生:酚羟基与NaOH反应消耗1molNaOH→两个酯键分别与NaOH反应消耗2molNaOH→两个酯键分别与NaOH反应生成的羧基又跟NaOH反应消耗2molNaOH,这样反应消耗掉的NaOH的物质的量的和为:1+2+2=5(mol),答案似乎应为5mol。这与上述分析相悖,显然,这个答案是不合理的。从出题思路来看,出题者的出发点非常好,也费了不少心思,但正如前述,由于从反应条件和物质的分子结构两方面考虑不够周全,存在不合理的地方,使得该题在知识性方面留下了一点小小的遗憾。
  2009年全国高考理综试题(全国卷Ⅰ)的第12题是一道考察相似类容的有机化学题,题目如下:
  有关下图所示化合物的说法不正确的是
  A.既可以与Bl2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br3发生取代反应
  B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
  C.既可以催化加氧以使酸性KmnO4溶液初色
  D.既可以溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放CO3气体
  这道题的选项B也不合理,如果说2009年全国高考理综试题(全国卷Ⅱ)的第12题的正确答案是A,这道题选项B中的3molNaOH应该为“5molNaOH”才是正确的。理由如下:酯键跟NaOH反应生成的羧基要优先跟NaOH发生中和反应,因此1mol酯键实际要跟2molNaOH反应,该有机物中有两个酯键在反应中最多可以与4molNaOH反应,酚羟基最多可以与1molNaOH反应,故1mol该化合物最多可以与5molNaOH反应。如果把这两道题让学生同时做,学生一定会深陷于两难境地而不知道如何解答。
  当然,这两道题出现的问题不会影响考生对正确答案的判断,但作为全国最权威的考题,尽量避免考题中出现小失误,提高考题的合理性也是必须的。
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