例谈同分异构体解题中的思维方法

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  摘要: 本文作者例谈了同分异构体解题中的六种思维技巧 。
  关键词: 同分异构体 解题 思维方法
  
  同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。在平时教学中教师应在具体的题型训练中注重思维能力的培养,不断总结、不断完善思维方法。下面笔者例谈同分异构体解题中的思维技巧。
  
  一、类比思维
  
  类比是一种从一般到特殊,或由特殊到一般的推理,是比较思维对象之间的某些方面相同或相似的一种思维过程。在类比思维过程中,我们要仔细认真地找出思维对象之间的差异,进行比较、推理,发现规律,解决问题。
  
  二、组合思维
  
  组合思维是将对象的各部分、各个方面、各种要素拼凑起来进行思考的方法。
  可能有的同分异构体数是(?摇?摇)。
  A.3种?摇B.4种?摇C.5种?摇D.6种
  解析:从题给“基”分析,将基团分为端基(一价基)和非端基(二价基或三价基)两大类,先构造成非端基组合成异构体,再把端基插入它的不同位置。本题的答案为B。
  
  三、等效思维(等效氢法)
  
  等效思维方法是指在处理问题时,采用相同性质事物间等效替代的解题方法。两个不同的对象,如果在某方面、某点上或某种意义上产生的效果相同,就具有等效性。
  例3:进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(?摇)。
  解析:烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子种数。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:
  ①同一碳原子上的氢原子是等效的,如甲烷中的4个氢原子等同。
  ②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
  ③处于对称位置上的氢原子是等效的,如乙烷中的6个氢原子等同。
  可见A、B中含四种氢原子,C中含两种氢原子,只有D中含三种氢原子,即只能生成三种沸点不同的产物。所以选择D。
  
  四、转化思维
  
  转化思维是指不要被所给问题的形式束缚,而能依具体情况进行“变通”。
  例4:已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( ?摇?摇)。
  构体种数相同。
  
  五、有序思维
  
  有序思维,就是在解决各种化学问题的过程中,学生的思维沿着由低到高、由浅到深、由远到近的优化程序步步向前推进的,直至有效地实现目标。
  解析:由题意可知,此题为一典型同分异构体书写问题,根据题给限定条件和同分异构体书写的有序思维程序(据通式,判类别—写碳链〈减链法〉—移位置—氢饱和〈碳四键〉),不难写出该羧酸可能的结构简式为四例6:二甲苯在苯环上的一溴代物的同分异构体共有?摇 ?摇种。
  解析:可采取“一定二移”原则。先考虑二甲苯有三种:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,然后考虑溴原子在苯环上移动可得到几种同分异构体。因邻二甲苯的苯环上有2种氢,间二甲苯的苯环上有3种氢,对二甲苯的苯环上有1种氢,这样二甲苯在苯环上的一溴代物的同分异构体共有6种。
  
  六、逻辑思维(不饱和度法)
  
  我们可以通过对感性材料的分析思考,撇开事物的具体形象和个别属性,揭示出物质的本质特征,形成概念,并运用概念进行判断和推理来概括地、间接地反映现实。
  不饱和度(又称缺H指数)可通过有机合物的分子式计算,计算公式为:分子的不饱和度=碳原子数+1-氢原子数÷2,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若有氧原子,则不考虑;若含有氮原子,就在氢原子度,就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子,所以,有机物每有一个环,或一个双键,相当于有一个不饱和度,碳碳叁键相当于两个碳碳双键,苯环相当于四个碳碳双键。运用不饱和度可以快速地确定出有机物的类别(或官能团),推测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。
  有机化合物中还含有一个双键,结合该分子的组成中有2个氧原子,进一步推测该有机化合物中含有一个碳氧双为下列5种:依次为苯甲酸、甲酸苯甲酯、邻(间、对)羟基苯甲醛。(如下图)
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