不对称结构的酮肟的Beckmann重排反应

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现在广泛使用的有机化学实验教材中,关于Beckmann重排反应全是用环己酮为原料与羟氢反应生成环己酮肟,继而在酸性条件下重排成己内酰胺。但由于环己酮是对称结构的酮,因此,环己酮肟重排得到己内酰胺的实验,并不能证明Beckmann重排是转移基团与羟基处于反式位置(即反式重排)这一规律。为此,我们在实验毅学中采月l一j’以不对称的酮-3,4一二甲基笨乙酮(由邻二甲苯通过酸基化反应制得)为原料与经氨反应生戍3,4 Now widely used in organic chemistry experimental materials, all about the Beckmann rearrangement reaction with cyclohexanone as a raw material and hydroxyhydrogenation of cyclohexanone oxime, and then rearrange under acidic conditions caprolactam. However, since cyclohexanone is a symmetrical structure ketone, the experiment of cyclohexanone oxime rearrangement to give caprolactam does not prove that Beckmann rearrangement is a rule that the trans-group is in the trans position with the hydroxyl group (ie trans rearrangement) . To this end, we in the experiment Yi school mining l-j ’asymmetric ketones-3,4-dimethyl stupid ketone (from o-xylene obtained by acidification) as raw material and ammonia reaction Health garrison 3,4
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