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【摘 要】在有机合成化学发展过程中，许多天然有机物的发现，元素有机化合物的制备成功和变化多样的有机合成反应和技术的出现与完善，使有机合成化学已发展到系统逻辑的推理的阶段，而不是一味地类比于无机合成化学。人类的实践活动，无论是社会实践活动或是科学研究，都是按照美学规律进行的。
【关键词】有机合成 路线设计 美学原则
在有机合成化学发展过程中，我们可清楚地看到人类的社会生产和生活的需求，以及有机化学理论发展的要求，都不断地推动着有机合成的发展。人类为了战胜疾病，保护农业生产，丰富人们生活的各个方面，就要药物、农药、染料、香料以及具有各种各样性能的新材料的合成生产。同时又为了有机化学、生物化学理论等学科的研究发展，也不断提出许多新奇分子的合成问题。二十世纪以来，许多天然有机物的发现，元素有机化合物的制备成功和变化多样的有机合成反应和技术的出现与完善，使有机合成化学已发展到系统逻辑的推理的阶段，而不是一味地类比于无机合成化学。现代有机合成，无论采用由原料定合成路线，或者以有机合成反应定有机合成方案以及应用逆合成分析等合成策略，有机合成路线设计已成为有机合成中的重要环节。有机合成艺术之美也正集中表现在有机合成路线设计中。人类的实践活动，无论是社会实践活动或是科学研究，都是按照美学规律进行的。在有机合成设计中，也遵守诸方面的美学原则，比如创新性原则，简洁美原则，和谐美原则，对称美原则以及科学美原则。在我们的实际工作中，无论是否注意到上述美学原则，但这是客观存在的，不容否认的。
一、有机合成设计中创新性认识的实现
伟大的发明家爱迪生说："凡是新的不平常的东西都能在想象中引起一种乐趣，因为这种东西使心灵感到愉快的惊奇，满足他的好奇心，使他得到原来不曾有过的一种观念。"有机合成研究出发点之一就是寻找新的有机合成反应、合成试剂、合成方法和技术，以及在实验室内合成出自然界不存在的新化合物。在有机路线的合成设计过程中，前人宝贵的成功经验，是我们学习借鉴的源泉，他们的精巧构思和设计技巧给我们以心灵的启迪。学习、消化和适当模仿前人的经验，用之于我们的合成设计中是不无脾益的。可使我们少走弯路，甚至还可以从中觅得一条实现理想合成设计的捷径。但是一味地墨守成规，则可能在设计中铸成大错。具有代表性的例子是1856年十九岁的美国化学家W·H·Perkin从奎宁的实验式出发，按照无机化学中的氧化反应模式企图合成奎宁。当时确定的奎宁实验式为C20H21N2O2（正确的奎宁实验式为C20H24N2O2）。Perkin注意到从煤焦油得到一种化合物C10H18N（2-丙烯基-对甲苯胺），于是他设计了奎宁的合成路线：2C10H18N+30→C20H21N2O2+H2O.时至今日，我们当然清楚，2一丙烯基一对甲苯胺与奎宁是结构完全不同的两种物质。不可能从前者通过氧化反应再到后者。但是Perkin还是认真地作了实验，虽然他没有得到奎宁，但他却得到了一种紫色结晶物质，这也是人类的第一个合成染料，从此开创了煤焦油的化学工业。
从上面例子中，我们可以看出，科学研究即需要认真的科学态度，也需要积极的进取精神。有创造，才有进步。我们若既能吸取前人的经验教训，在实际工作中又能充分发挥个人的聪明才智和创造才能，也许会发现新的有机合成天地。一个复杂结构的有机化合物合成与设计要经过许多已知的方法和步骤，经过大量的工作完成目标分子的合成。从有机合成角度来说，是有实际意义，但从有机合成方法上看，这项工作则显得平谈无奇。因此我们衡量一个合成与设计巧与拙，美与不美的一个重要标准是：在整个合成设计工作中是否创造性地应用了一些反应，创造性地解决了前人尚未解决的问题。
二、简洁美原则
在有机合成设计中，要遵守的一个重要原则，就是有机合成方案的简洁性。在实验室里实现一个复杂有机化合物的合成，往往要经过许多步骤的反应。若是合成方案繁杂，合成路线冗长，必然要增加原料或试剂的数量，延长合成周期，给我们的合成研究工作带来不必要的操作过程。简洁而实用的合成设计，不仅可使实验室的合成工作省时省料，最后还可获得较高收率的目际化合物。1902年Wi11statte设计了下列托品的合成路线，应用20余步合成反应在实验室中实现了托品的全合成。当时在没有出现Mannich反应之前。Willstatte的工作可算有机合成史上一个辉煌成就。但是从他的合成方法上看，20余步的合成反应却是令人生畏的。而在1917年Robinson创造性地应用Mannich反应，他认为在生物体内不可能存在如此复杂的托品合成法。在认真分析托品骨架结构分基础上，利用一步合成反应中同时进行两个Mannich反应，巧妙地构思了托品合成方法，从此托品合成方法就大大简化了。Robinson的托品合成方法是有机合成中最简单的、最精妙的，使人感叹不已。简化倾向是人知觉本身固有的倾向。在人类的活动中，无论是身体活动、生理话动、还是思维活动和实践活动，都是从繁到简、从粗到精，最终达到完美程度的过程。
三、对称美原则
对称性和潜在的对称性是一些有机化合物分子固有的特性。在有机合成设计中注重寻找目标分子的对称性具有重要的实际意义。若恰当的利用这一分子特性，往往可使合成工作大大简化，并且使合成设计路线具有收敛性。在Robinson托品合成法中，Robinson就是依据生源学说，利用托品分子骨架具有面对称性质，巧妙地将托品骨架分切成相同的两部分：他又认为这两部分可同时由Mannich反应来实现合成，因为在托品分子中只有一个氮原子，他认为两个Mannich反应必须发生在同一个有机胺上，如此首先选定了甲胺为托品合成的第一个原料。托品分子本身为环状结构，那么Mannich反应中的两个醛基处在同一分子内，带活泼性氢的亚甲基也在同一分子内，那么在一步反应中可发生对称的两个Mannich反应，随之而构成托品骨架（图1）。 在许多有机合成设计中，复杂的有机化合物分子结构不存在对称性。若在目标分子结构剖析中巧妙地利用对称美原则，也可使众多的合成步骤终途归一，大大简化合成方案。地衣酸具有两个苯并呋喃结构（图2）。
我们从地衣酸的结构可以看出，它不存在对称性，事实上我们知道有这样一种情况，环己酮和环己烯醇是两个共振结构式（图3）。
而地衣酸的分子结构以呋喃环中间划线切断，可得到类似前面情况的一对共振异构体：
B化合物和c化合物是共振结构式，而c则和A是相同的化合物，这样复杂的地衣酸则是由相同的两个化合物拼合而成，所以地衣酸的合成设计则极为简单。
四、和谐美原则
完成一个目标分子的合成设计，设计者所拥有的素材：原料、试剂、合成反应、合成方法以及实验条件都是零碎的、无序的。合成设计工作本身就要求对这些素材进行分析、加工、筛选和提炼，全面考虑各素材的特性，化学性质和它们相互之间的关系，使它们得到优化组合。这样既可以充分发挥它们的作用与功能，又可避免设计中各个合成之间的相互影响，避免有机合成副反应的发生。例如在实际的合成设计过程中，由原料通过有机合成反应构筑目标分子的碳胳是利用原料分子的官能团的化学反应，这是一方面的问题。而目标分子结构中官能团的建立又是另一方面的问题。很显然若能将上面合成设计中的两种需要结合起来，统筹考虑，使构筑目标分子时所需要的原料化合物分子的官能团既能满足合成反应中的需要，最终也可成为目标分子结构上的官能团，那么这将是最经济的，也是非常协调的，可大大减少实际的合成工作的范围。这就是合成设计中所特别遵守的和谐美原则。
五、科学美原则
合成设计所遵守的科学美原则要求，任何巧妙完美的有机合成设计，都必须依照有机化学理论的客观要求，并在现实科学技术条件下能在实验室里得以实现。合成设计不同于绘画者的艺术构思，对素材的提炼加工构思和布局的安排，虽然也符合一定的客观现实，但是其中都融合了绘画者个人的精神意识和超现实的艺术加工处理。而有机合成设计则是紧紧围绕目标分子，有机合成反应和方法，有机合成实验等方面，运用设计者高度的创造思维和才能，将有机合成设计中的素材和谐地完美地并且要符合有机化学理论地组合在一起，完成理想的有机合成设计的工作。综上所述，有机合成设计，作为一种高级的创造性思维，也离不开 美的本体，遵循美的规律，它是设计者有机化学知识和审美鉴赏力不断相互交融的统一过程。作为一个有机合成化学家，既具有高度的科学创造才能，又具审美的鉴赏能力，将会如虎添翼。对科学高峰的探索和对美的追求，可以获得全身心的解放和至美的乐趣。因此作者认为在自然科学研究领域中，也不要无视美的存在和作用，而以高度的审美鉴赏融会于我们的科学研究中，以创造出至善至真的科学成就，为人类的文明进步献身奉心。最后作者引用马克思的名言结束本文：社会的进步就是人类对美的追求的结晶。
参考文献：
[1]C.Schor lemmer，The Rise and Development of Organic Chemistry.Macmillan &Co.Ed.，1984：15
[2] 吴世晖.有机合成（M）.北京：高等教育出版社，1986.125-126
[3] 杨靖华.托品生物碱合成研究概况[J].医药工业.1985（16）：35
作者简介：
李京昊，西北民族大学化工学院，生于1994年，回族，户籍江苏。
【关键词】有机合成 路线设计 美学原则
在有机合成化学发展过程中，我们可清楚地看到人类的社会生产和生活的需求，以及有机化学理论发展的要求，都不断地推动着有机合成的发展。人类为了战胜疾病，保护农业生产，丰富人们生活的各个方面，就要药物、农药、染料、香料以及具有各种各样性能的新材料的合成生产。同时又为了有机化学、生物化学理论等学科的研究发展，也不断提出许多新奇分子的合成问题。二十世纪以来，许多天然有机物的发现，元素有机化合物的制备成功和变化多样的有机合成反应和技术的出现与完善，使有机合成化学已发展到系统逻辑的推理的阶段，而不是一味地类比于无机合成化学。现代有机合成，无论采用由原料定合成路线，或者以有机合成反应定有机合成方案以及应用逆合成分析等合成策略，有机合成路线设计已成为有机合成中的重要环节。有机合成艺术之美也正集中表现在有机合成路线设计中。人类的实践活动，无论是社会实践活动或是科学研究，都是按照美学规律进行的。在有机合成设计中，也遵守诸方面的美学原则，比如创新性原则，简洁美原则，和谐美原则，对称美原则以及科学美原则。在我们的实际工作中，无论是否注意到上述美学原则，但这是客观存在的，不容否认的。
一、有机合成设计中创新性认识的实现
伟大的发明家爱迪生说："凡是新的不平常的东西都能在想象中引起一种乐趣，因为这种东西使心灵感到愉快的惊奇，满足他的好奇心，使他得到原来不曾有过的一种观念。"有机合成研究出发点之一就是寻找新的有机合成反应、合成试剂、合成方法和技术，以及在实验室内合成出自然界不存在的新化合物。在有机路线的合成设计过程中，前人宝贵的成功经验，是我们学习借鉴的源泉，他们的精巧构思和设计技巧给我们以心灵的启迪。学习、消化和适当模仿前人的经验，用之于我们的合成设计中是不无脾益的。可使我们少走弯路，甚至还可以从中觅得一条实现理想合成设计的捷径。但是一味地墨守成规，则可能在设计中铸成大错。具有代表性的例子是1856年十九岁的美国化学家W·H·Perkin从奎宁的实验式出发，按照无机化学中的氧化反应模式企图合成奎宁。当时确定的奎宁实验式为C20H21N2O2（正确的奎宁实验式为C20H24N2O2）。Perkin注意到从煤焦油得到一种化合物C10H18N（2-丙烯基-对甲苯胺），于是他设计了奎宁的合成路线：2C10H18N+30→C20H21N2O2+H2O.时至今日，我们当然清楚，2一丙烯基一对甲苯胺与奎宁是结构完全不同的两种物质。不可能从前者通过氧化反应再到后者。但是Perkin还是认真地作了实验，虽然他没有得到奎宁，但他却得到了一种紫色结晶物质，这也是人类的第一个合成染料，从此开创了煤焦油的化学工业。
从上面例子中，我们可以看出，科学研究即需要认真的科学态度，也需要积极的进取精神。有创造，才有进步。我们若既能吸取前人的经验教训，在实际工作中又能充分发挥个人的聪明才智和创造才能，也许会发现新的有机合成天地。一个复杂结构的有机化合物合成与设计要经过许多已知的方法和步骤，经过大量的工作完成目标分子的合成。从有机合成角度来说，是有实际意义，但从有机合成方法上看，这项工作则显得平谈无奇。因此我们衡量一个合成与设计巧与拙，美与不美的一个重要标准是：在整个合成设计工作中是否创造性地应用了一些反应，创造性地解决了前人尚未解决的问题。
二、简洁美原则
在有机合成设计中，要遵守的一个重要原则，就是有机合成方案的简洁性。在实验室里实现一个复杂有机化合物的合成，往往要经过许多步骤的反应。若是合成方案繁杂，合成路线冗长，必然要增加原料或试剂的数量，延长合成周期，给我们的合成研究工作带来不必要的操作过程。简洁而实用的合成设计，不仅可使实验室的合成工作省时省料，最后还可获得较高收率的目际化合物。1902年Wi11statte设计了下列托品的合成路线，应用20余步合成反应在实验室中实现了托品的全合成。当时在没有出现Mannich反应之前。Willstatte的工作可算有机合成史上一个辉煌成就。但是从他的合成方法上看，20余步的合成反应却是令人生畏的。而在1917年Robinson创造性地应用Mannich反应，他认为在生物体内不可能存在如此复杂的托品合成法。在认真分析托品骨架结构分基础上，利用一步合成反应中同时进行两个Mannich反应，巧妙地构思了托品合成方法，从此托品合成方法就大大简化了。Robinson的托品合成方法是有机合成中最简单的、最精妙的，使人感叹不已。简化倾向是人知觉本身固有的倾向。在人类的活动中，无论是身体活动、生理话动、还是思维活动和实践活动，都是从繁到简、从粗到精，最终达到完美程度的过程。
三、对称美原则
对称性和潜在的对称性是一些有机化合物分子固有的特性。在有机合成设计中注重寻找目标分子的对称性具有重要的实际意义。若恰当的利用这一分子特性，往往可使合成工作大大简化，并且使合成设计路线具有收敛性。在Robinson托品合成法中，Robinson就是依据生源学说，利用托品分子骨架具有面对称性质，巧妙地将托品骨架分切成相同的两部分：他又认为这两部分可同时由Mannich反应来实现合成，因为在托品分子中只有一个氮原子，他认为两个Mannich反应必须发生在同一个有机胺上，如此首先选定了甲胺为托品合成的第一个原料。托品分子本身为环状结构，那么Mannich反应中的两个醛基处在同一分子内，带活泼性氢的亚甲基也在同一分子内，那么在一步反应中可发生对称的两个Mannich反应，随之而构成托品骨架（图1）。 在许多有机合成设计中，复杂的有机化合物分子结构不存在对称性。若在目标分子结构剖析中巧妙地利用对称美原则，也可使众多的合成步骤终途归一，大大简化合成方案。地衣酸具有两个苯并呋喃结构（图2）。
我们从地衣酸的结构可以看出，它不存在对称性，事实上我们知道有这样一种情况，环己酮和环己烯醇是两个共振结构式（图3）。
而地衣酸的分子结构以呋喃环中间划线切断，可得到类似前面情况的一对共振异构体：
B化合物和c化合物是共振结构式，而c则和A是相同的化合物，这样复杂的地衣酸则是由相同的两个化合物拼合而成，所以地衣酸的合成设计则极为简单。
四、和谐美原则
完成一个目标分子的合成设计，设计者所拥有的素材：原料、试剂、合成反应、合成方法以及实验条件都是零碎的、无序的。合成设计工作本身就要求对这些素材进行分析、加工、筛选和提炼，全面考虑各素材的特性，化学性质和它们相互之间的关系，使它们得到优化组合。这样既可以充分发挥它们的作用与功能，又可避免设计中各个合成之间的相互影响，避免有机合成副反应的发生。例如在实际的合成设计过程中，由原料通过有机合成反应构筑目标分子的碳胳是利用原料分子的官能团的化学反应，这是一方面的问题。而目标分子结构中官能团的建立又是另一方面的问题。很显然若能将上面合成设计中的两种需要结合起来，统筹考虑，使构筑目标分子时所需要的原料化合物分子的官能团既能满足合成反应中的需要，最终也可成为目标分子结构上的官能团，那么这将是最经济的，也是非常协调的，可大大减少实际的合成工作的范围。这就是合成设计中所特别遵守的和谐美原则。
五、科学美原则
合成设计所遵守的科学美原则要求，任何巧妙完美的有机合成设计，都必须依照有机化学理论的客观要求，并在现实科学技术条件下能在实验室里得以实现。合成设计不同于绘画者的艺术构思，对素材的提炼加工构思和布局的安排，虽然也符合一定的客观现实，但是其中都融合了绘画者个人的精神意识和超现实的艺术加工处理。而有机合成设计则是紧紧围绕目标分子，有机合成反应和方法，有机合成实验等方面，运用设计者高度的创造思维和才能，将有机合成设计中的素材和谐地完美地并且要符合有机化学理论地组合在一起，完成理想的有机合成设计的工作。综上所述，有机合成设计，作为一种高级的创造性思维，也离不开 美的本体，遵循美的规律，它是设计者有机化学知识和审美鉴赏力不断相互交融的统一过程。作为一个有机合成化学家，既具有高度的科学创造才能，又具审美的鉴赏能力，将会如虎添翼。对科学高峰的探索和对美的追求，可以获得全身心的解放和至美的乐趣。因此作者认为在自然科学研究领域中，也不要无视美的存在和作用，而以高度的审美鉴赏融会于我们的科学研究中，以创造出至善至真的科学成就，为人类的文明进步献身奉心。最后作者引用马克思的名言结束本文：社会的进步就是人类对美的追求的结晶。
参考文献：
[1]C.Schor lemmer，The Rise and Development of Organic Chemistry.Macmillan &Co.Ed.，1984：15
[2] 吴世晖.有机合成（M）.北京：高等教育出版社，1986.125-126
[3] 杨靖华.托品生物碱合成研究概况[J].医药工业.1985（16）：35
作者简介：
李京昊，西北民族大学化工学院，生于1994年，回族，户籍江苏。