孙中山先生一生撰写挽联并不太多，但是水平却都很高，影响也大，对唤起和凝聚民众，推翻帝制、建立民国起到了巨大的推动作用
　　1907年浙江革命党人徐锡麟发动安庆起义，击毙安徽巡抚恩铭，终因寡不敌众兵败被俘，并被十分残忍地杀害。1912年1月，浙江都督府决定将徐锡麟等烈士遗骨迎回杭州安放，各界举行了隆重的公祭仪式，孙中山特致挽联：
　　丹心一点祭余肉；
　　白骨三年死后香。
　　几乎与徐锡麟等烈士同时，著名革命党人、同盟会员秋瑾女士也被清政府杀害。辛亥革命胜利后，秋瑾灵柩从湖南运回，葬于西泠桥畔。1912年，孙中山亲临秋瑾墓主持祭奠，还亲笔写下“巾帼英雄”的挽幛和一副挽联：
　　江户矢丹忱，感君始赞同盟会；
　　轩亭洒碧血，愧我今招侠女魂。
　　1911年4月27日的黄花岗起义，100多位革命党人遇难，最后，历尽艰险，才收敛了72具遗体，合葬于广州黄花岗。孙中山于1912年3月，在广州亲自为殉难的72烈士主持了周年公祭活动，撰写挽联贴于墓前：
　　五族同风是七十有二头颅价值；
　　千秋堕泪为三月念九刀俎英雄。
　　他以崇敬的心情评价此次战役说：“是役也，碧血横飞，浩气四塞，草木为之含悲，风云因而变色，全国久蛰之心，乃大兴奋。怨愤所积，如怒涛排壑，不可遏抑。不半载而武昌之大革命以成，则斯役之价值，直可惊天地，泣鬼神，与武昌革命之役并寿。”
　　1912年12月，曾任南京临时政府海军总长的黄钟瑛因操劳过度而病逝，年仅43岁。黄钟瑛是个难得的海军人才，袁世凯曾极尽笼络之能事，可是他原则性极强，一直追随孙中山，为捍卫民主共和而奔走。12月28日，孙中山亲到上海参加黄钟瑛的追悼会，对黄的一生给予高度评价，并为之撰写挽联：
　　尽力民国最多，缔造艰难，回首思南都俦侣；
　　屈指将才有几，老成凋谢，伤心问东亚海权。
　　1913年初，国民党代理理事长宋教仁在各地演说中，提出“责任内阁制”和“政党政治”的主张，并大声疾呼制定民主宪法，以阻止君主专制在中国的土地上死灰复燃。宋的政治主张得到广泛的响应，也引起顽固势力的恐慌和仇恨，结果在3月20日被刺杀于上海沪宁车站。孙中山非常震惊，即刻从日本返回上海，部署国民党反击。4月，在上海举行的宋教仁追悼大会上，孙中山送上了两副令人拍案叫绝的挽联：
　　其一：
　　三尺剑，万言书，美雨欧风志不磨，天地有正气，豪杰自牢笼，数十年季子舌峰，效庄生索笔；
　　五丈原，一抔土，卧龙跃马今何在？冠盖满京华，斯人独憔悴，洒几滴苌弘血泪，向屈子招魂。
　　其二：
　　作公民保障，谁非后死者；
　　为宪法流血，公真第一人。
　　这一挽联既有对宋教仁杰出的才华与外交能力的钦佩，更有为他捍卫宪法壮志未酬身先死的的惋惜，表达了孙中山对已故战友的无限深情。
　　黄兴是早期和孙中山一同反清的革命党人、老同盟会员、国民党中央的重要领导人、前方战事的主要指挥者。由于积劳成疾，于1916年10月病逝，孙中山以极其沉痛的心情为其撰写挽联：
　　常恨随陆无武，绛灌无文，纵九等论交到古人，此才不易；
　　试问夷惠谁贤，彭殇谁寿，只十载同盟有今日，后死何堪。
　　上联的“随陆无武”指汉朝文臣随何、陆贾。“绛灌无文”指汉朝武将周勃和灌婴，周勃曾受封绛侯。以古代这四位杰出人物为典，来衬托今日之“此才不易”，极状黄兴的文武全才，胜过古人。下联的“夷惠谁贤”指商末伯夷与春秋时期的柳下惠。“彭殇谁寿”指彭祖与殇子，一个是极寿之人，一个是早夭之人。以这四位古人做典，反衬黄兴的德才兼备和英年早逝。全联对仗工整，内涵深厚，感情真挚，催人泪下。
　　这些发自肺腑、痛彻肝肠的泣血文字，显露了伟大人物的另一面，也是人性中至真、至善、至美的最为闪光的一面。