【摘 要】
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烯丙位的亲核取代是有机反应中的基本反应,利用这一反应可以有效地构建C-C和C-X(X=O,S,N)键.目前烯丙位的亲核取代反应主要使用活泼的烯丙基卤化物或易离去的羟基酯,但是在反
【机 构】
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南开大学元素有机化学国家重点实验室;
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烯丙位的亲核取代是有机反应中的基本反应,利用这一反应可以有效地构建C-C和C-X(X=O,S,N)键.目前烯丙位的亲核取代反应主要使用活泼的烯丙基卤化物或易离去的羟基酯,但是在反应中会产生化学计量的无机盐作为废弃物.以羟基作为离去基团进行烯丙位的亲核取代反应具有很多优点,首先水是反应过程中唯一的副产物,而且烯丙基醇是更为便宜易得的反应原料.但是由于羟基的离去能力很差,使得这一反应并不容易发生.目前已经报道的烯丙醇的直接亲核取代反应需要在各种Lewis酸、质子酸以及过渡金属配合物的催化下,在有机溶液中进行.近年在这一领域的报道有:Beller等人在2005年报道了FeC l3催化的烯丙醇与亲核试剂的反应[1];2007年,Shibasaki和Nishizawa分别报道了烯丙醇在Bi(OTf)3或Hg(OTf)2的催化下可以发生烯丙醇的亲核取代反应[2];2008年,Pregosin等人报道了化学计量的Ru(Ⅳ)催化剂可以催化烯丙醇的亲核取代反应[3];2009年,Umani-Ronchi等人报道在AgO Tf的催化下可以进行分子内的烯丙醇直接亲核取代反应[4].我们计划对水中Lewis acid催化的烯丙醇的直接亲核取代反应的范围及规律性进行研究.作为初步的尝试,我们选择了(E)-1,3-二苯基-2-烯丙醇与1,3,5-三甲氧基苯在FeC l3催化下直接进行亲核取代反应,在室温水中反应以91%的收率得到亲核取代的产品.我们的研究表明一系列的亲核试剂,比如:Ts NH2,吲哚等都可以很好的得到亲核取代的产品,收率在75%-96%.
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