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手性是自然界的普遍现象，在生命科学、制药及材料科学中具重要作用.研究不同层次的手性产生方式，有助于揭示生命体手性起源或开拓新材料.π共轭分子是有机光、电、磁材料的结构基元，其堆积与排列直接影响材料性能，而手性对有机材料的影响研究相对较少[1][2].我们将汇报几个基于π共轭分子的手性体系：图A.手性刚性分子夹；图B.基于三聚茚的面方向性多面体[3]；图C.基于四苯乙烯的面方向性立方体[4]，并介绍在“意外发现”之后，如何运用手性分离与表征技术进行更深入探索.