π-凝胶是衍生自“π-凝胶因子”的有机凝胶,它是由多个π-单元的凝胶因子形成的柔软且不具有流动性的材料。由于具有良好的性质和广泛的应用价值,受到了化学和材料科学领域的广泛关注。柱[n]芳烃作为新一代大环主体分子,自2008年首次报道以来,由于其具有独特的刚性结构、富电子空腔、易于功能化、可提供多种超分子作用力（如π-π,C-H…π作用）等优点,吸引了许多科学家的研究。柱芳烃的出现为π-凝胶的发展提供了崭新的平台,然而到目前为止,基于柱芳烃的π-凝胶研究报道很少。另外萘酰亚胺基团既可作为π-π和氢键作用位点,又可作为荧光基团。因此,本论文设计合成了多种萘酰亚胺功能化柱[5]芳烃π-凝胶因子,并着重研究了基于萘酰亚胺功能化柱[5]芳烃π-凝胶材料对多客体检测和分离性能。本文从以下四个部分进行阐述。第一部分介绍了π-凝胶的起源、发展和其在不同领域的应用。在此基础上,结合国内外研究进展和本课题组的工作基础,提出了本论文的研究课题,既合理的将柱芳烃和萘酰亚胺基团引入到π-凝胶因子中,设计合成多种基于萘酰亚胺功能化的柱[5]芳烃π-凝胶因子,并重点介绍了这些π-凝胶因子自组装成π-凝胶材料的机理,以及这些材料在多客体识别、分离方面的应用。第二部分设计合成了基于双边N-（4-羟基苯基）-萘酰亚胺功能化的柱[5]芳烃的π-凝胶因子BPN。设计策略如下:首先,萘酰亚胺基团可以作为π-π相互作用位点,氢键结合位点和荧光信号基团。其次,柱[5]芳烃基团不仅可以提供能够紧密结合客体分子的富电子空腔,而且还可以作为π-π相互作用位点。有趣的是,π-凝胶因子BPN可以组装成超分子聚合物π-凝胶BPN-G。同时,BPN-G可以通过π-π作用、氢键作用以及主-客包结相互作用选择性地检测和分离芳香酸异构体。这为有机化合物异构体的识别和分离提供了一种新思路。第三部分设计合成了一种萘二甲酰亚胺功能化柱[5]芳烃的π-凝胶因子AP5和三足客体分子TA,AP5和TA通过π-π堆积,氢键和主-客体包结相互作用组装成了一种超分子聚合物π-凝胶SHG。有趣的是,超分子聚合物π-凝胶SHG显示出海绵状结构和强聚集诱导荧光。除此之外,SHG还表现出外部的多刺激响应性,例如加热-冷却,pH,竞争剂和机械力,这可以促进其作为智能材料的应用。更重要的是,SHG的干凝胶显示出对Fe³⁺,甲基橙,亚甲蓝和苏丹I染料的吸附分离性质。同时,SHG可以超灵敏检测Fe³⁺（LOD为0.9 nM）。这项工作为设计和构建多功能的智能超分子材料提供了新方法。第四部分设计合成了基于双萘酰亚胺功能化柱[5]芳烃的π-凝胶因子（BPN）和双边4,4’-联吡啶盐客体（G）,并通过主-客体作用构建了一种海绵状超分子聚合物网络π-凝胶SPN-TDPG。有趣的是,SPN-TDPG显示出多种污染物的广谱检测和分离特性,如阳离子,阴离子,金属过氧酸盐,各种有机染料,有机污染物和挥发性有机化合物。此外,SPN-TDPG干凝胶对重金属离子,各种有机染料,有机污染物和金属过氧酸盐的分离率最高可达99.8%。该π-凝胶材料在重金属离子、阴离子和有机污染物检测和分离方面有较好的应用前景。