1-(4-取代苄基)-2,3-二酮吲哚衍生物的设计、合成及抗肿瘤生物活性评价

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肿瘤严重危害着人类的健康。近年来,随着癌症发病率和死亡率的上升,其已成为医疗研究领域的热点。根据世界卫生组织癌症研究机构数据,2012年全球恶性肿瘤新发病例超过1400万,死于恶性肿瘤的人数大约有800万,是世界范围内主要死因。恶性肿瘤已经成为我国主要公共卫生问题,自2010年来,恶性肿瘤已经超过心脑血管疾病,成为中国人中国人群第一大死因。套细胞淋巴瘤(Mantle Cell Lymphoma,MCL)是一种B细胞非霍奇金淋巴瘤(Non-Hodgkin’s Lymphoma,NHL),是一种淋巴组织增生性疾病。这是一种相当罕见的疾病,约占所有B细胞淋巴瘤病例的6-10%。诊断的中位年龄为68岁,该病在男性中比女性更普遍。2013年,依鲁替尼被USFDA批准用于治疗复发性CLL和套细胞淋巴瘤(MCL)。此外,依鲁替尼也在弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)中显示出功效,然而,尽管依鲁替尼在多种B细胞恶性肿瘤中有显著的疗效,但也已经出现对依鲁替尼原发耐药和获得性耐药的病例,患者对依鲁替尼耐药后会在12个月内死亡。因此,研究与开发新型套细胞淋巴瘤治疗药物具有重要意义。靛红,是一种综合性多功能分子,是大量药理活性化合物的前体。靛红是普遍存在于血液,中枢神经系统,体液和其他人体组织中的内源化合物。而且靛红衍生物是在药物化学领域发展很快的内源性天然化合物,显示出广泛的生物活性,包括抗菌,抗真菌,抗惊厥,抗病毒和抗肿瘤活性等。实验室前期已经合成了的一系列吲哚二酮类衍生物,其中化合物Tii-6p对多种肿瘤细胞均显示出很强的生长抑制活性。4-氨基-1,2-萘醌类化合物和MI-2是粘膜相关淋巴组织转运蛋白1(MALT1)抑制剂,对MALT1均有良好的抑制活性。其中MI-2是一种不可逆的MALT1抑制剂,可以持续抑制MALT1的活性,其IC50为5.84μM,而且此化合物含有的氯甲基酰胺部分,可共价结合MALT1活性位点。MI-2靶向活化B细胞样弥散性大B细胞淋巴瘤(ABC-DLBCL)和慢性淋巴细胞白血病(CLL)的中的MALT1活性。对于弥漫性大B细胞淋巴瘤(ABC-DLBCL)的活化B细胞亚型的存活,Malt1的蛋白水解活性是必需的。因此,Malt1抑制是治疗这种最常见的非霍奇金淋巴瘤亚型的有希望的治疗策略。在化合物设计中,药效基团的杂合是一种有效的、常用的合成新型药物的方法。两个或两个以上的生物活性片段的杂合有互补的药效功能或不同的作用机制,以期望其表现出的协同作用可以有效地治疗癌症。我们将Tii-6p和MI-2的结构进行杂合,保留Tii-6p药效基团2,3-吲哚二酮母核和5位酰胺,在其1位用MI-2的4-氯甲酰胺苄基替换原来的3,4-二氯苄基,设计合成了一系列新的靛红衍生物,目标化合物的结构用氢谱(1H-NMR)、碳谱(13C-NMR)和质谱(MS)进行确证。体外活性显示:化合物对多株套细胞淋巴瘤(MCL)细胞(JVM-2、Z138、Rec-1、Jeko-1、Maver-1、Mino和Jeko-R)均有很强的抗增殖活性,其IC50值均为低微摩尔级,优于上市药依鲁替尼。同时大部分化合物对前列腺细胞株(PC-3)和人急性早幼粒白血病细胞株(HL-60)有较好的生长抑制活性,优于阳性对照药MI-2。总体来说,此系列化合物对多株肿瘤细胞有良好的生长抑制活性。接下来我们可以对此系列化合物的作用机制进一步研究。
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