依据生物活性叠加原理,以邻羟苯基、吡唑、腙（NH-N=）基团为分子核心进行合理组合,设计并合成了N-[（1-芳基-3-苯基-吡唑-4-基）次甲基]-2-羟基苯甲酰肼（I系列）、2-取代苯腙基-3-（2-羟基苯甲酰腙基）-丁酸乙酯（II系列）及1-（2-羟基苯甲酰基）-3-甲基-4-取代苯腙基-吡唑啉酮（III系列）三类、共18种化合物,其中12种化合物未见报道,18种化合物的生物活性均未见报道,18种化合物的结构均经IR、¹HNMR、元素分析等证实。以芳胺为原料,经重氮化、还原、与苯乙酮缩合、Vilsmeier-Haack反应,制得1-芳基-3-苯基-4-甲酰基吡唑,再与水杨酰肼反应制得N-[（1-芳基-3-苯基-吡唑-4-基）次甲基]-2-羟基苯甲酰肼（I4a-I4f）,对制备中间体1-芳基-3-苯基-4-甲酰基吡唑（I3a-I3f）的反应机理进行验证和推理,揭示了闭环反应与1位芳环上取代基电子效应之间的关系规律。以芳胺为原料,经重氮化、与乙酰乙酸乙酯反应,再与水杨酰肼缩合,制得2-取代苯腙基-3-（2-羟基苯甲酰腙基）-丁酸乙酯（II3a-II3f）,经分子内闭环制得1-（2-羟基苯甲酰基）-3-甲基-4-取代苯腙基-吡唑啉酮化合物（III4a-III4f）,探讨了制备目标化合物的反应机理,研究表明,介质的酸碱性对II3a-II3f、III4a-III4f的制备有显著影响,酸性介质中,反应难以停留在3a³f阶段,而是快速闭环生成化合物III4a-III4f,要制备高收率的席夫碱II3a-II3f,反应介质需要控制在中性或弱碱性,制备化合物III4a-III4f最好控制在酸性介质中。测试表明:质量浓度为0.01%时,N-[（1-芳基-3-苯基-吡唑-4-基）次甲基]-2-羟基苯甲酰肼系列化合物、1-（2-羟基苯甲酰基）-3-甲基-4-取代苯腙基-吡唑啉酮系列化合物对大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率均接近或高达100%,有极强的抑菌活性,对金黄色葡萄球菌的抑菌率均达70%以上,有一定的抑菌活性;2-取代苯腙基-3-（2-羟基苯甲酰腙基）-丁酸乙酯（II3b、II3c）对大肠杆菌的抑菌率高达100%,有极强的抑菌活性,对白色念珠菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率均达70%以上,有一定的抑菌活性。构效关系表明:三类化合物的抑菌活性均与芳环上的取代基性质有关,苯环中引入-OCH₃、-NO₂、-CH₃、导致化合物抑菌活性降低,且引入-OCH₃、-CH₃、的化合物较-NO₂的抑菌活性更低;苯环中引入Cl、Br等卤素原子,可显著提高化合物的抑菌活性,且对位引入卤原子的化合物均较间位的抑菌活性更佳。此外,关环前后II3a-II3f、III4a-III4f的抑菌活性有显著变化,与关环前系列化合物II3a^II3f相比,形成吡唑啉酮环后的化合物III4a-III4f的抑菌活性普遍显著提高。