有机共轭芳烃作为一类重要的有机功能分子,被广泛应用于荧光分子探针、超分子化学、有机电子学等领域。近年来,随着有机电子学的发展,有机共轭芳烃的合成成为有机电子学研究的热点之一。其中,扭曲稠环芳烃由于具有独特的分子结构以及自组装行为引起了广泛的关注。然而由于扭曲稠环芳烃分子中具有较大的环张力,导致其合成方面存在较大的困难,诸如合成条件苛刻、产物产率较低、以及分离困难等。本论文致力于合成几种新型扭曲稠环芳烃,并对其合成、组装、及半导体性能进行了探索,内容如下:1、设计合成了一种含有三个二苯并蔻单元结构的曲面螺烯分子。以单苝酰亚胺为原料,通过选择性溴化、Suzuki偶联反应、以及Ni催化的Yamamoto偶联反应、再进行分子内的氧化脱氢的Scholl反应,最终合成目标产物。研究表明,该化合物由于具有较低的能垒,在溶剂中呈现出不同的分子构型,在固态下,该分子呈现出C1扭曲构型。对材料进行了紫外吸收,荧光发射以及电化学性能的测试。并通过理论计算得到了分子的HOMO和LUMO能级。随后对材料在有机场效应器件中的性能进行了测试,发现材料在其薄膜的场效应器件中表现出双极性传输特性,电子迁移率为1.2х10-4cm~2V-1s-1,空穴迁移率为6.8х10-5cm~2V-1s-1。2、设计合成了酰亚胺基团修饰的碗状分子。通过分子间的D-A反应、以及Pd催化的分子内关环反应,得到酰亚胺基团修饰的二苯并碗烯分子;并通过炔烃与烯烃之间的[4+2]环化反应、以及分子内的关环反应对酰亚胺基团修饰的C70片段分子的合成条件进行了探究。研究表明,酰亚胺基团的引入可以提高化合物的溶解度,同时降低分子的LUMO能级。电化学性能的测试中发现分子具有两个可逆的还原峰,其半波电位分别为-1.07和-1.35 e V,其LUMO能级为-3.73 e V,有利于电子的注入。经测试该材料为电子传输材料,其单晶的迁移率可达0.12 cm~2V-1s-1,且器件表现出较高的稳定性。3、设计合成了基于环十轮烯的扭曲稠环芳烃分子,以单溴取代的萘乙环为原料,通过Sonogashira偶联反应、加成反应、自由基溴化反应、分子间的[2+2+2]偶联反应以及Scholl反应,合成了一系列不同构型的螺烯分子及含有七元环的负曲率稠环芳烃分子,并对化合物的紫外吸收,循环伏安特性以及分子构型进行了研究。为进一步研究该类化合物的手性拆分及组装行为提供了一定的实验依据。4、通过DDQ催化的氧化脱氢反应以及碘催化的砜基取代反应等常见的有机反应合成了吡咯并单苝酰亚胺分子。研究表明引入吡咯结构之后,分子的紫外吸收的最大波长相比于单苝酰亚胺发生了明显的红移。理论计算结果表明分子的LUMO能级发生降低,同时HOMO能级得到升高,进而导致分子的带隙减小。并进一步探索了对其与氟代苯的反应活性。为实现该分子在构筑复杂的拓扑结构及光电器件领域的应用奠定了基础。