吩嗪-1-甲酰胺类化合物的合成及其杀菌活性研究

来源 :华南农业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jj2653026
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
申嗪霉素属于吩嗪类化合物,化学名吩嗪-1-甲酸(Phenazine-l-carboylic acid,PCA);是一种非常重要的天然产物,广泛存在于链霉菌和铜绿假单胞菌。对甜瓜蔓枯病(Mycosphaerella melonis)、西瓜枯萎病(Fusarium oxysporum sp.niveum)及水稻纹枯病(Rhizoctonia solani)等多种真菌病害均有很好的防治作用。由于吩嗪-1-甲酸的广谱抗菌作用,以及其毒性低、对生态环境友好的特点,目前,该药已作为新型微生物源农用杀菌剂在我国登记并大面积推广应用。本论文根据实验室已有的研究结果,以吩嗪-1-甲酸为先导结构,设计合成了一系列结构新颖的含1,3,4噻二唑和1,3,4-噁二唑的吩嗪-1-甲酰胺类化合物(图1)。其分别是14个N-(5-取代苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)吩嗪-1-甲酰胺和14个N-(5-取代苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)吩嗪-1-甲酰胺。化合物的合成方面,首先通过一系列反应得到关键中间体2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑和2-氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑,再与吩嗪-1-甲酰氯反应得目标化合物II-1~II-28。该反应简单易行且产率普遍在80%以上,所得产物通过质谱、元素分析、核磁共振氢谱进行结构表征。对目标化合物的离体杀菌剂活性和活体杀菌活性进行检测。活性结果表明:化合物II-1~II-28对禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)具有明显的抑菌活性,抑菌效果明显优于吩嗪-1-甲酸;所有化合物对灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)的抑制活性远低于阳性对照申嗪霉素化合物II-8和II-22相对于其它化合物都表现出比较好的活性,化合物II-22对稻梨孢菌(Pyrosporia oryzae)和辣椒疫霉菌(Phytophthora capsici)的抑菌活性与申嗪霉素相当,II-8对立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)的抑菌效果与申嗪霉素相当。所有化合物对禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)的发病抑制率均高于申嗪霉素,化合物II-8(58.69%)和II-22(55.37%)对禾谷镰刀菌(F.graminearum)的活性是申嗪霉素(25.14%)的两倍。
其他文献
禽流感(Avian Influenza,AI)是由属于正黏病毒科A型流感病毒属的禽流感病毒引起的一种严重危害动物健康和人类健康的烈性传染性疾病综合症。A型流感病毒造成危害最大,且最易变异,能逃避宿主免疫应答,因此难以控制。1878年首次报道在鸡群中暴发了禽流感,至今仍在全球范围内影响着家禽的健康,给家禽养殖业造成了巨大的经济损失,同时也威胁着人类的生命安全近年来,禽流感诊断技术快速发展,特别是运用
犬流感病毒(Canine influenza virus,CIV)为A型流感病毒,属于正粘病毒科,流感病毒属的成员。现在犬群中稳定流行的主要有马源H3N8亚型CIV和禽源H3N2亚型CIV。CIV感染犬后,能引起犬只体温升高、咳嗽流涕、精神沉郁及食量减少等临床症状,严重的患犬会产生继发感染并最终导致死亡。随着宠物数量的增多,伴侣动物与人类接触的机会也不断增加,犬作为流感病毒可能的“天然混合器”,感
H5亚型禽流感病毒重组体较多,但流行于我国南方家禽中主要以H5N6亚型为主。2013年,H5N6亚型高致病性禽流感病毒在老挝首次出现,随后在我国野生和家养水禽中逐渐开始流行。截止至2019年2月,我国共发生30起H5N6亚型高致病性禽流感疫情,扑杀约66万只鸡。2014年5月,我国四川省报道了第一例人感染H5N6禽流感病毒的病例。截止至2019年2月,我国有23人感染H5N6禽流感病毒。因此,该病
鸡球虫病(Coccidiosis)是由一种或多种艾美耳球虫寄生于鸡肠上皮细胞引起的原虫病,是世界范围内集约化养鸡业最为多发、危害严重,并且防治困难的疾病之一。本研究以在养鸡生产上引起巨大损失的毒害艾美耳球虫、堆型艾美耳球虫为研究对象,对毒害、堆型艾美耳球虫早熟疫苗株的不同首免剂量,单一种疫苗株免疫以及混合种疫苗株免疫进行免疫效果对比,分析毒害艾美耳球虫与堆型艾美耳球虫用时免疫是否有相互影响,为鸡球
弓形虫病是一种由刚地弓形虫引起的人兽共患寄生虫病,广泛分布于世界各地。动物感染弓形虫后,非常容易引起流产、死胎等临诊症状,严重威胁畜牧业的健康发展,人常因食用了含有弓形虫的食品而感染,因此在畜牧业以及食品安全方面,弓形虫的监测与防控十分重要。对弓形虫病的准确诊断是有效防控弓形虫病的前提,组织涂片染色等传统病原学检查费时费力且检出率低下,且为死后诊断;间接血凝试验、酶联免疫吸附试验等免疫学方法主要检
矮牵牛(Petunia hybrida)是重要的观赏植物,主要用于花台、花境的造景。叶色是观赏植物的重要观赏特性之一。研究影响叶色的形成机制具有重要意义。从表观遗传学角度研究叶色形成机制报道还非常少。RNA甲基转移酶(TRMT61A)是负责RNA腺嘌呤上N1位置上的甲基化;假尿苷合成酶(PUS)是负责断开RNA中尿嘧啶(U)中的N1-C1键后建立新的C5-C1键,最终形成假尿苷(Ψ)。TRMT61
伪狂犬病毒为有囊膜的双链DNA病毒,属于疱疹病毒的成员。可以感染多种动物,其中猪为其贮存宿主,疫苗接种是防控该病的主要手段,且取得了良好的防控效果,但2011年以来国内伪狂犬病疫情再度大面积爆发,新的流行毒株发生了一定程度的变异,导致现有疫苗不能对新毒株的感染提供完全保护,因此有必要研制针对新流行毒株的疫苗。本研究拟采用基因缺失株rPRV-AH-gI-/gE-和rPRV-AH-gI-/gE-/g
狂犬病(Rabies)是由高度嗜神经性的狂犬病病毒(Rabies virus,RABV)引起的烈性人兽共患病。狂犬病的病死率高达100%,是世界性危害严重的高危疾病,特别是在亚洲和非洲的发展中国家和地区。至今仍没有有效治疗狂犬病的方法,但可通过疫苗免疫达到较好暴露前预防和暴露后治疗。虽然RABV研究历史很长,但对于狂犬病具体的发病机制尚不清楚,并且机体对于致病株感染和弱毒株感染表现着较大的差异,对
随着信息技术和互联网不断发展,各种各样的信息服务越来越普及。社交网络从传统的通信工具演变成满足人们交流、学习、娱乐等社交需求的平台。定位技术与传感器的高速发展,产生了大量的用户行为数据,使得推荐系统成为学术界和工业界持续研究的热点。面对人们不断增长的社交需求,本文重点研究在社交网络中获取有效信息和好友的推荐功能。在研究推荐方法上,更多关注节点间的特征和结构,将节点的相似性作为社交需求的依据,把图论
那西肽是一种由活跃链霉菌产生的含硫多肽类抗生素,可有效防治动物呼吸道疾病和肠炎,对于提高饲料利用率和促进畜禽生长具有明显的作用。然而,为了追求最大化经济利益,生产中滥用那西肽等兽药及其添加剂的现象,可能导致动物源性食品中兽药残留严重,甚至超过其最大残留限量。为保障动物食品安全和人类健康,加强对那西肽残留检测方法的研究显得尤为重要。本研究建立了一种快速测定动物肌肉组织中那西肽残留的高效液相色谱-荧光