具有多重螺旋构象的聚乙炔分子螺旋结构的可控性研究

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本文设计合成了对十二烷氧基-3,5-二羟甲基苯乙炔(苯乙炔单体1)及对[二甲基(10-蒎)硅烷基]苯乙炔(苯乙炔单体2),并通过核磁共振对所合成单体化学结构进行了表征。通过铑/三乙胺催化体系引发非手性单体1的聚合得到非单向螺旋的全顺式聚乙炔homopoly(1)。通过将所得聚合物与一定量的手性小分子(S)-苯乙胺混合共同溶于有机溶剂氯仿或四氢呋喃中制得混合溶液,并将此混合溶液在甲醇或水中进行沉淀,通过手性诱导法成功的实现了手性小分子对非手性聚合物homopoly(1)主链结构的单向螺旋诱导,并制备了具有单向螺旋结构的螺旋聚乙炔固体材料。通过核磁共振、圆二色谱、紫外光谱等手段对聚合物结构进行了表征。讨论了沉淀条件、手性小分子含量、聚合物浓度、手性小分子与聚合物分子比例等因素对所的聚合物螺旋结构的影响,并优化了诱导沉淀条件:以homopoly(1)的四氢呋喃混合溶液在甲醇中沉淀实验为例,当均聚物homopoly(1)的含量为1mg;四氢呋喃的含量为0.7 mL; (S)-PEA的含量为0.3 mL时,手性小分子对聚合物的诱导效果最佳。将非手性单体1和手性单体2通过铑/三乙胺催化体系共聚合得到同时含有顺反式链段2(由手性单元2构成)及全顺式链段1(由非手性单元1构成)的乙炔共聚物copoly(1/2)。通过将所得共聚物的溶液(三乙胺、四氢呋喃(THF)或吡啶)在水中进行沉淀实现了螺旋手性由顺反式链段2向全顺式链段1的传递,成功实现了由链段2到链段1的手性放大,诱导了全顺式链段1的螺旋手性。通过核磁共振、圆二色谱、紫外光谱等手段对聚合物结构进行了表征。讨论了共聚物组成、沉淀次数以及温度等因素对聚合物螺旋结构的影响。此手性传递过程是可控的逐步传递的过程;手性传递和放大结果与手性链段2与非手性链段1的相对含量有及所使用的溶剂相关,链段1含量越大其相应的CD吸收越强,说明链段2可以对链段1在较长距离上进行控制;且所得聚合物copoly(1/2)中全顺式链段1由于其分子内氢键的稳定作用,所得螺旋结构具有较高的热稳定性,而顺反式链段2的螺旋结构具有一定的热响应性。
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