多取代吡喃“2,3-c”吡唑类化合物的多组分一锅法合成

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多取代吡喃、吡唑类及吡喃并吡唑类化合物有非常优良的生物活性,在抗过敏、抗癌、降血糖、抗炎、抗菌和杀虫等方面显示出较好的活性,在医药和农药领域中广泛应用。为吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的制备提供新合成方法,本文设计了多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的多组分合成方法。在本课题组前期研究的基础上,本文研究了多取代吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈类化合物的三组分一锅法合成及四组分一锅法合成。该反应在三乙胺的催化下进行可得到高收率的产物。另外,研究了三组分和四组分反应的反应机理。本论文研究的内容具有一定的理论及应用研究价值。本论文的研究工作分两个部分:第一部分:文献综述部分,简要阐述了关于吡喃酮类和吡喃并吡唑类化合物的研究进展及其主要合成方法。第二部分:实验部分,主要工作分为三个部分:(一)多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的三组分一锅法合成:对多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合的三组分一锅法合成进行了研究,制备了6-氨基-4-芳基-3-异丙基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物(7a-7j);以IR、1H-NMR、MS对所得到的产物的结构进行了确定及表征。(二)吡喃[2,3-c]吡唑类化合物的四组分一锅法合成方法:对多取代吡喃[2,3-c]吡唑类化合的四组分一锅法合成进行了研究,分别制备了6-氨基-4-芳基-3-异丙基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物(7a-7j),6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物(9a-9j)和6-氨基-4-芳基-3-乙基-1-苯基-4-氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物(11a-11j)。用IR、1H-NMR、MS等方法对目标产物结构进行了确定及表征。(三)多取代吡喃[2,3-c]吡唑二聚体的四组分一锅法合成:以β-酮酯、肼、对苯二甲醛和丙二腈等四组分为原料,经一锅合成法得到了目标化合物。用IR、1H-NMR、MS对其结构进行了确定及表征。
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