亚甲基桥联咪唑类含能离子盐的合成及性能研究

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含能离子盐是一类新型的含能材料,与传统炸药如三硝基甲苯(TNT)、三亚甲基三硝胺(RDX)和环四亚甲基四硝胺(HMX)等相比,具有蒸汽压低、环境友好、热稳定性好等优点,并且对摩擦、撞击、静电等外界刺激钝感,在新型炸药和绿色双组元推进剂中都展现出巨大的研究价值和实际应用潜力。咪唑类含能离子盐是一种重要的含能离子盐,通过咪唑阳离子与大量不同的含能阴离子配对形成。与阴离子的结构多样性比较,咪唑阳离子的结构变化相对有限,并且在咪唑阳离子环上或其侧链上缺乏硝基等含能基团,从而限制了该类离子盐的爆轰性能。本文以咪唑或2-甲基咪唑为原料,二溴甲烷为桥联试剂合成了桥联咪唑类化合物N,Nˊ-亚甲基二咪唑(1)和N,Nˊ-亚甲基二(2-甲基咪唑)(2),以2-氯乙醇为季铵化试剂分别与化合物1和2反应合成得到桥联羟乙基咪唑类氯盐3,3ˊ-亚甲基二(1-羟乙基咪唑)双氯盐(3)和3,3ˊ-亚甲基-二(2-甲基-1-羟乙基咪唑)双氯盐(4),后两者通过硝化反应和复分解反应成功合成了一系列甲基桥联咪唑类含能离子盐(5、6、9a~9c和10a~10d)。所有化合物采用UV-Vis、FT-IR、ESI-MS、元素分析、1H NMR和13C NMR等对其结构进行了表征确认。对所合成的亚甲基桥联咪唑类含能离子盐进行了吸湿性测试,测试结果显示出化合物3,3ˊ-亚甲基-二(1-硝酰氧乙基咪唑)双硝酸盐(5)和3,3ˊ-亚甲基-二(2-甲基-1-硝酰氧乙基咪唑)双硝酸盐(6)具有较高的吸湿性,吸水率高达36%,其余化合物具有良好的疏水性,吸水率不足2%。采用TGA对所合成的亚甲基桥联咪唑类含能离子盐进行了热分析,结果显示合成的亚甲基桥联咪唑类含能离子盐分解温度介于160~300℃之间,第一阶段的分解温度在200℃以上,展示出了良好的热稳定性。采用DSC对所合成的亚甲基桥联咪唑类含能离子盐进行了测试,结果显示结果显示化合物3,3ˊ-亚甲基-二(1-硝酰氧乙基咪唑)双二硝酰胺盐(9b)的熔点低于100℃,其余亚甲基桥联咪唑类含能离子盐熔点介于100~200℃之间。运用等键反应结合Gaussian软件计算了合成的亚甲基桥联咪唑类含能离子盐的密度、摩尔生成焓,并运用Kamlet-Jacobs公式预测了所合成的亚甲基桥联咪唑类含能离子盐的爆速和爆压等爆轰参数,所合成的含能离子化合物3,3ˊ-亚甲基-二(1-硝酰氧乙基咪唑)双苦味酸盐(9a)、3,3ˊ-亚甲基-二(1-硝酰氧乙基咪唑)双(3,5-二硝基-1,2,4-三唑)盐(9c)、3,3ˊ-亚甲基-二(2-甲基-1-硝酰氧乙基咪唑)双(3,5-二硝基-1,2,4-三唑)盐(10c)和3,3ˊ-亚甲基-二(2-甲基-1-硝酰氧乙基咪唑)双(5-硝基四唑)盐(10d)爆速爆压计算数值均介于TNT和RDX数值之间;其中,化合物10c和10d计算得到的爆速为8.14 km/s和8.06 km/s,爆压为31.51 Gpa和29.52 GPa,接近于RDX的爆速爆压数值。
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