烯烃是一类重要的化工原材料,广泛应用于化学,制药和农药中。由于烯烃反应的多样性,使未官能团化的烯烃成为了有机合成中的最佳原料。同时,烯烃的双官能团化反应能够达到在一锅法中同时引入两种不同官能团的效果,从而增加有机分子的复杂性及多样性。自由基反应广泛存在于生物体内,如物质燃烧老化,有机物的均裂,高分子化合物的合成以及生物体内的衰老癌变等。从自由基发现以来,越来越多的研究发现自由基具有独特的反应性质和巨大的发展潜力,且能够以可控高效的方式参与到化学键的断裂与重建,进而应用于复杂分子的合成。因此,自由基不断地被重视起来。C-H键是有机分子中最基本的化学键,利用各种手段催化C-H键的活化一直是一个研究热点,而过渡金属催化的C-H活化反应已成为有机合成化学强有力的工具。Catellani课题组实现了Pd/降冰片烯协同催化三组分间的偶联反应,为C-H键活化反应带来了新的发展。本论文主要分成四个部分,第一部分归纳总结了近十年来利用过渡金属或无金属催化的自由基参与烯烃双官能团化反应的研究进展,包括分子间和分子内反应,并且简单介绍了Catellani类型反应的反应机理和研究进展。第二部分研究了利用铜催化实现了烯烃与溴乙腈和苯胺类化合物分子间反应,以及烯烃1,2双官能团化反应,合成出一系列的γ-氨基烷基腈类化合物。机理研究表明,该反应是通过自由基的方式进行,由溴乙腈产生自由基进行自由基加成反应得到产物。第三部分通过使用烯烃,CF3SO2Na和喹喔啉-2（1H）-酮作为反应物,Ph I（OAc）2作为氧化剂,实现了未活化烯烃的无过渡金属的三氟甲基化杂芳基化反应。这种三组分反应可以在温和的条件下,以中等到极好的收率,合成有价值的β-三氟甲基烷基喹喔啉酮衍生物。机理研究表明,自由基加成途径受自由基极性控制。同时,这些β-三氟甲基烷基喹喔啉酮衍生物的稻瘟病菌初步抗菌实验结果表明,这些产物均具有一定的生物活性。第四部分利用Catellani反应实现杂芳环氟烷基化反应,利用β-碘氟化合物作为氟砌块的来源,在钯与降冰片烯的协同催化下实现该反应,该反应以中等至优良的产率得到产物。