二氟甲基和三氟甲基是重要的含氟基团,广泛存在于医药和农药分子中。二氟甲基是羟基和巯基的生物电子等排体以及亲脂性氢键供体。而将三氟甲基和二氟甲基引入药物分子中会增强药物分子的稳定性和亲脂性。含二氟甲基烯炔与含氟硼酯都是重要的含氟砌块,可以进一步衍生得到结构多样化的有机分子。1,3-烯炔是许多天然产物和药物中的重要结构框架,并且在多功能分子和材料科学中也经常被用来转化为其他有用的官能团。本论文主要研究了在NaOtBu作用下,α-(三氟甲基)苯乙烯与芳基端炔的反应以及铜催化下的2-三氟甲基-1,3-烯炔的选择性硼化反应。1.二氟甲基在医药和农药分子中广泛存在。第二章中,我们以芳基端炔和α-(三氟甲基)苯乙烯类化合物为底物,在NaOtBu作用下,首先发生SN2’反应,得到偕二氟烯烃中间体。不稳定的偕二氟烯烃中间体经过1,3-氢迁移,得到了一系列(E/Z)-1-二氟甲基-1,3-烯炔。所得到的1-二氟甲基-1,3-烯炔类化合物以E/Z混合物的形式存在,部分化合物可通过柱色谱进行分离,可以分离得到纯的E式和Z式产物。另外,在路易斯酸ZrCl4的作用下,可使不能分离的1-二氟甲基-1,3-烯炔中的E式异构体发生异构化反应,从而得到优良E/Z 比的产物。初步活性测试表明,化合物A3ba、A3da在1 mg/mL时表现出对铜绿假单胞菌的完全抑制效果。2.将三氟甲基引入药物分子中,可以增强药物分子的亲脂性和稳定性,提高了药物分子的生物利用度。硼酸酯类化合物具有良好的稳定性和低毒性等特点,而且硼酸酯类化合物容易发生偶联反应,可用来构建碳碳键和碳卤键。因此,高效合成结构多样的硼酸酯类化合物已成为有机合成的研究热点。在第三章中,我们研究了2-三氟甲基-1,3-烯炔类化合物在Cu(OAc)/Xantphos/NaOtBu体系下与联硼酸频那醇酯(B2pin2)进行选择性碳碳双键加成反应,保留了炔基,得到了含三氟甲基的硼酯化产物。另外,含N-甲基亚氨基二乙酸硼酯基团(BMIDA)的化合物特别易于分离,且在硅胶色谱和空气中十分稳定。因此,我们以化合物B3a为例,将B3a中的Bpin基团转变为BMIDA,合成了另一种含氟硼酯类化合物。