白藜芦醇具有抗癌、抗氧化、抗菌消炎、抗老年痴呆等多种药理作用,现今已经广泛应用于保健品中。但从植物中提取的白藜芦醇含量较低,提取成本居高不下,因此白藜芦醇的合成方法成为大多数研究者关注的重点。传统工业对于白藜芦醇的合成方法中存在诸多问题,如原料价格昂贵、反应条件苛刻、废水量大、收率较低等等。因此开发出一条成本较低、反应条件温和、三废较少的工艺路线始终是人们关注的焦点。本论文在传统的工艺路线上提出一些新的思路:即弃用传统路线中昂贵难得的原料3,5-二羟基苯甲酸,采用廉价易得的对甲苯胺为原料来进行白藜芦醇的合成研究。具体如下:对甲苯胺经过溴代得到2,6-二溴-4-甲基苯胺,收率90%;2,6-二溴-4-甲基苯胺与亚硝酸钠在硫酸和乙醇的回流作用下发生重氮化反应得到3,5-二溴甲苯,收率91.6%;3,5-二溴甲苯在溴化亚铜催化下与CH3ONa在DMF溶剂中进行反应得到3,5-二甲氧基甲苯,收率86.7%;3,5-二甲氧基甲苯在AlC13催化下反应得到3,5-二羟基甲苯,收率83.6%;3,5-二羟基甲苯与乙酸酐在回流条件下反应得到3,5-二乙酰氧基甲苯,收率82%;3,5-二乙酰氧基甲苯与NBS在四氯化碳溶剂中BPO引发剂下回流反应得到3,5-二乙酰氧基溴化苄,收率92%。上述反应过程中的总收率为45.1%。按上述得到的3,5-二乙酰氧基溴化苄与三苯基膦在氯苯溶剂中进行回流反应得到3,5-二乙酰氧基苄基三苯基溴化盐,收率97.1%;3,5-二乙酰氧基苄基三苯基溴化盐和对乙酰氧基苯甲醛发生Wittig反应得到(E)-3,4’,5-三乙酰氧基二苯乙烯,收率87.5%;然后进行脱保护得到目标产物白藜芦醇,收率90.6%。以对甲苯胺为初始原料用Wittig法得到白藜芦醇的总收率为34.2%。为了减少Wittig反应工艺路线的成本,本论文将三苯氧磷还原成三苯基膦以便回收套用也进行了进一步的探索。按上述得到的3,5-二乙酰氧基溴化苄再与乌洛托品反应得到3,5-二乙酰氧基苯甲醛,收率25.3%;同时苯甲醚在自制的固体酸催化剂催化下发生傅克酰基化反应生成对甲氧基苯乙酮,收率91%;对甲氧基苯乙酮与升华硫、吗啉发生Willgerodt-Kindler氧化还原酰胺化重排反应得到4-甲氧基苯乙酸,收率88.5%;然后4-甲氧基苯乙酸在AlCl3催化下脱甲氧基得到对羟基苯乙酸,收率91.8%;对羟基苯乙酸与乙酸酐进行反应得到对乙酰氧基苯乙酸,收率93.7%。在上述合成的基础之上3,5-二乙酰氧基苯甲醛与对乙酰氧基苯乙酸发生Perkin反应得到2-(4’-乙酰氧基苯基)-3-(3’,5’-二乙酰氧基苯基)-丙烯酸,收率78.3%;然后进行脱羧反应得到(E)-3,4’,5-三乙酰氧基二苯乙烯,收率85.4%;再发生脱保护得到目标产物白藜芦醇,收率90.6%。用Perkin法得到白藜芦醇的总收率为7.2%。本论文对相关的反应进行了条件优化,并建立了相应的分析方法。作者对白藜芦醇的合成方法具有反应成本低、条件温和、后处理简单等优点;为其工业化生产提供可行的数据。每一步的产物经过1H NMR、IR和MS进行了相应的表征,其谱图符合各个化合物的结构特点。