【摘 要】
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Amphidinolide T是从日本海洋生物腰鞭毛虫体内分离得到的具有良好抗癌活性的一类化合物.本论文第一章阐述了对Amphidinolide T1、T3和T4的全合成研究.在对T1的全合成中,我们
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Amphidinolide T是从日本海洋生物腰鞭毛虫体内分离得到的具有良好抗癌活性的一类化合物.本论文第一章阐述了对Amphidinolide T1、T3和T4的全合成研究.在对T1的全合成中,我们设想通过硫缩醛对碘代物的取代反应来实现C11-C12的连接以及后来的大环内酯化.我们从天然谷氨酸出发,合成了所需C1-C11片段的碘代物,但没有能合成C12-C18片段的硫缩醛,这导致了T1合成的失败.由于结构的类似性,我们转向了T3和T4的合成.在已合成的碘代物的基础上,延伸一个碳原子并形成了C1-C12片段的醛,与C13-C18片段的硫缩醛发生加成反应,实现了C12-C13的连接.接着以Evans-Tischenko反应作为关键一步,得到了大环内酯化的前体.在Yamaguchci条件下,得到了十九元环大环内酯,并最终合成了目标分子Amphidinolide T3.本论文第二章阐述了对Taxol C环合成研究.紫杉醇是从太平洋紫杉树皮中分离得到的一种重要的抗癌活性物质.由于它结构独特,来源稀少,而活性又非常高,它的出现引起了有机合成化学家的广泛兴趣.我们从水杨酸出发,以不对称的Birch还原烷基化反应作为关键一步,前后经过15步反应合成了具有Taxol C环骨架结构的化合物,然后经过一步Aldol反应,延伸了五个碳原子,为CB环的合成打下了基础.
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