近年来，由于人工合成的一些抗氧化剂存在潜在的致癌性，所以天然抗氧化剂的发展引起了人们的广泛关注。酚酸及其衍生物，具有抗病毒、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老等生物活性。然而，由于其在疏水介质中的溶解性较低，导致其生物活性降低，限制了其在医药和食品等领域的应用。随着酶法修饰甘油三酯合成新型结构脂质研究的不断深入，可将酚酸类化合物通过化学法或酶法修饰到甘油三酯的骨架上，以提高酚类化合物在疏水介质中的生物活性和脂溶性。因此，本文采用化学法和酶法合成酚酸单甘油酯，探究合成酚酸甘油酯的绿色工艺和生物学功能。主要研究结果如下：　　构建了化学法合成对香豆酸单甘油酯、酶法合成阿魏酸单甘油酯和咖啡酸单甘油酯等方法，采用LC-MS、FTIR、1H NMR和13C NMR对产物结构进行表征。结果表明，由LC-MS谱图、MS2谱图及其分子裂解过程可知：对香豆酸与甘油在对甲苯磺酸丙酮溶液中生成的产物为对香豆酸的甘油酯（m/z238，MS2119，145，163）；阿魏酸乙酯与甘油在无溶剂体系中通过脂肪酶催化合成的产物为阿魏酸单甘油酯（m/z268，MS2149，175，193）；咖啡酸甲酯与甘油在无溶剂体系中通过脂肪酶催化合成的产物为咖啡酸单甘油酯（m/z254，MS2135，161，179），通过FTIR、1H NMR和13C NMR进一步表征咖啡酸单甘油酯的结构，证明其结构为1-咖啡酸单甘油酯(1-caffeoylglycerol,1-CG)，为咖啡酸单甘油酯的功能评价提供基础。以蚕蛹油为甘油原料制备1-咖啡酸单甘油酯游离脂肪酸的工艺可行，产率达到85.03％，剩余的游离脂肪酸经气相色谱和气质联用技术检测主要是油酸和α-亚麻酸，脂肪酸乙酯经反相 C18柱纯化后可得到纯度>90%的α-亚麻酸乙酯、>70%的亚油酸乙酯和油酸乙酯。　　优化了酶促转酯化合成1-CG的工艺。筛选出合适的底物和催化剂分别为咖啡酸甲酯（Methyl caffeate,MC）和脂肪酶Novozym435。当脂肪酶用量为12%，底物浓度为70g/L，温度75℃，时间10h时，咖啡酸单甘油酯的最大得率为90.63%。与加压体系相比，Km值减少了8%，表明Novozym435对常规体系的底物MC的亲和力比加压体系的底物咖啡酸乙酯亲和力强。　　构建了连续流微通道反应器中脂肪酶催化合成咖啡酸单甘油酯的新方法。通过研究温度、流速、保留时间和底物浓度对酶促反应的影响，筛选出合适的共溶剂为氯化胆碱-尿素。当温度为65℃、流速为2μL/min、保留时间2.5h、底物浓度为50g/L时，咖啡酸单甘油酯的最大得率为96.49%。与间歇式反应器相比，反应时间由10h缩短至2.5h，Km值减少了5/6，且脂肪酶Novozym435可重复使用16次。　　基于合成的1-CG，探究其抗氧化性和对HaCaT细胞的紫外损伤修复能力。结果表明：1-CG对DPPH自由基具有一定的清除能力，且清除能力强于人工合成的抗氧化剂BHA，BHA的IC50值比1-CG高2.42倍；1-CG能有效抑制β-胡萝卜素漂白，且其IC50值与BHA相比减少了9/10。与底物咖啡酸甲酯和咖啡酸相比，抗氧化能力分别为1-CG>MC>CA；与BHA，咖啡酸甲酯和咖啡酸相比，1-CG对HaCaT细胞的紫外损伤修复效果最好。　　综上，本文成功合成了对香豆酸单甘油酯、阿魏酸单甘油酯和咖啡酸单甘油酯，并对咖啡酸单甘油酯的生物活性进行评估。利用微流控生物催化技术合成咖啡酸单甘油酯，具有常规反应器无可比拟的优势，大大提高了产物的得率，缩短反应时间。对于今后合成高附加值天然化合物具有潜在的应用前景。