吲哚类化合物普遍存在于自然界，很多与生命密切相关，如核酸，维生素，抗生素，激素，色素和生物碱等。另外，各种合成的吲哚类化合物，可用作药物，杀虫剂，除草剂等。由于这类化合物的重要性，其合成和衍生化的方法广受关注。本文主要从以下两个方面进行研究：第一部分主要研究吲哚与N-氟代双苯磺酰亚胺（NFSI）的酰胺化反应。经过系统的条件筛选，最终发现：反应无需过渡金属催化剂，以碳酸钾为添加剂，1,2-二氯乙烷为溶剂，在60℃下，氩气的氛围中，吲哚与N-氟代双苯磺酰亚胺反应，选择性地得到了吲哚C3位酰胺化的产物，产率达95%。该反应的条件温和，底物适用范围广，带烷基、卤素、酯基等各种官能团吲哚类底物和吡咯类底物都可以选择性的酰胺化。第二部分主要研究吲哚C2位的烯丙基化。由于传统的吲哚傅克烷基化反应基本上都发生吲哚C3位，而我们通过在吲哚氮原子上引入导向基团，在不影响C3位的情况下，直接选择性地实现吲哚C2的烯丙基化反应。最终发现：在铑催化下，1-嘧啶基吲哚与烯丙基乙酸酯反应能够顺利得到吲哚C2位烯丙基化的目标产物。该反应具有较好的选择性和底物普适性，反应中没有发现有C3位烯丙基化产物生成，为吲哚C2位烯丙基化提供了一种新的合成方法。