阿魏酸（ferulic acid，FA），化学名称为反-4-羟基-3-甲氧基苯丙烯酸，广泛存在于一些植物当中，是当归、川芎、木贼、升麻、樟白皮等的有效成分之一，是一种有效的抗氧化剂。阿魏酸最初从当归，酸枣仁等中草药的浸出液中分离，后来发展出化学全合成方法。阿魏酸目前被广泛应用于医药、保健品、化妆品和食品添加剂方面，临床上多用于抗凝血和抗血栓。近几年对阿魏酸的药理药效方面有广泛而又深入的研究，发现了许多阿魏酸及其衍生物的生物活性，激起了人们对阿魏酸及其分子改造研究的兴趣。文献报道的对于阿魏酸的结构改造主要集中于其羧基的成盐、成酯或酰胺，但对于苯环上的取代基对抗氧化活性的影响少有报道。为了研究苯环上取代基对阿魏酸类似物抗氧化活性的影响，我们合成了一系列4-羟基肉桂酸类衍生物，用比色法测定其清除1，1-二苯基苦基苯肼自由基（DPPH·）能力，化学发光法测定其清除由CuSO₄-phen-Vc-H₂O₂系统产生的羟自由基（OH·）的能力，用心肌细胞缺氧—复氧模型来测定了所合成化合物对于心肌细胞缺氧—复氧损伤的保护作用。并初步归纳了这一系列阿魏酸类似物抗氧化活性的构效关系。 一、阿魏酸及其类似物的合成 合成不同的对羟基苯甲醛衍生物后，分别与丙二酸在吡啶和哌啶的共同催化下，经Knoevenagel缩合反应得到相应的阿魏酸类似物。 结果：所合成的化合物为白色或黄色晶体，熔点在200—230℃左右，各个化合物结构均经IR、¹HNMR、MS和元素分析确证。 二、阿魏酸及其类似物清除DPPH自由基的活性 目的化合物用DMSO配制成5个不同浓度的溶液，用酶标仪测定不同浓度的目的化合物溶液对DPPH·(6.5×10^-4mol·L^-1)的清除率，根据不同浓度所对应的清除率，用SPSS求出各个化合物对DPPH·清除能力的IC₅₀。 结果：各化合物清除DPPH·的IC₅₀。FA，Ⅱ_a～Ⅱ_h的IC₅₀分别是24.40，444618，