C-糖苷作为一类对代谢稳定的糖类化合物,在生物化学和制药领域有着广泛的应用。因具有条件温和、官能团兼容性高等特点,糖基自由基中间体参与的反应在C-糖苷化的合成方面非常有研究价值。本论文主要研究了可见光/金属协同催化的、糖基自由基参与的C-糖苷键形成反应,主要分为以下两部分:1.我们利用可见光/金属协同催化实现了糖醛酸与芳基卤代物及炔烃进行脱羧偶联反应。在该反应中,核糖呋喃糖醛酸可以顺利的与各种芳基卤代物或炔烃,生成目标产物;而吡喃糖醛酸不能顺利得到目标产物,而是得到酯化偶联副产物以及少量的脱羧偶联产物。2.在上述工作基础上,成功实现了在可见光催化条件下糖醛酸脱羧自偶联反应,该反应可以用于构建具有多个连续羟基的天然产物;研究发现,自偶联形成碳苷的立体选择性可以由糖基自由基中间体稳定构象的立体电子效应进行解释。以上工作为课题组进一步发展高效的碳苷化反应打下了坚实的基础。