有机生物发光水凝胶及新型荧光单体的制备

来源 :辽宁石油化工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:charles_y_tang
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有机生物发光水凝胶作为有机发光材料的一种被广泛的研究,发光水凝胶通常以量子点、配合物或有机荧光单体作为发光点,引入发光点的方式也常常是以物理掺杂等非共价键形式或共价化学键形式引入。量子点虽然具有良好的荧光特性,但是由于其对细胞具有一定的毒性,限制了它的应用。同时配合物以掺杂的形式加入到水凝胶网络结构中,具有易析出的缺点。因此选择有机荧光单体作为发光源,以共价键形式引入水凝胶网络结构中,将解决以上问题。本论文合成了三种有机生物发光水凝胶(第二章)。采用Adler-Longo法,以吡咯和苯甲醛为原料合成四苯基卟啉化合物,经过官能团修饰,成功合成乙烯基卟啉单体(TPP-AC);以2,4-二甲基-3-乙基吡咯和对硝基苯甲醛为原料,成功合成乙烯基BODIPY单体(BODIPY-AC)。以乙烯基卟啉单体(TPP-AC)或乙烯基BODIPY单体(BODIPY-AC)为发光源,以聚乙二醇二丙烯酸酯(PEGDA)为交联剂,以合成的聚乳酸大单体(PLA-HEMA)为疏水性单体,通过自由基聚合的方式合成了TPP-PLA-HEMA-PEG、BODIPY-PLA-HEMA-PEG和TPP-BODIPY-PLA-HEMA-PEG三种有机生物发光水凝胶。此类水凝胶的特点在于:发光源以共价化学键的形式引入到水凝胶中,同时所使用的材料均生物相容性良好。通过对其光谱研究发现,荧光单体在水凝胶中具有良好的荧光特性,表现出各自的发光特征。同时,该水凝胶具有两亲性特点,可以应用到药物释放,生物支架等领域。另外,本论文合成了一系列蒽醌二亚胺化合物(第三章),其特点是在蒽醌母核上引入炔键,不仅增加了母核的P-π共轭,而且增加了化合物的反应位点。以这种新型蒽醌二亚胺化合物为模板,使用Zn/NH4Cl还原体系对化合物进行还原,得到新型荧光小分子。通过X-ray对分子结构进行鉴定,我们发现蒽醌二胺化合物经过还原,分子由butterfly构型转为平面大刚性结构。我们又对荧光分子的量子产率进行测量,发现合成的新型荧光小分子具有较高的荧光量子产率,这种荧光分子可作为单体,应用到有机发光水凝胶的制备中。
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