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不对称Henry反应是一类经典的碳-碳键生成反应,其产物β-硝基醇可进一步发生反应生成许多有用的中间体,在药物合成工业中应用非常广泛。手性三齿Schiff-base是不对称催化领域里一类很有应用前景的配体,可以催化多种不同类型的反应,但关于其催化不对称Henry反应的研究报道则相对较少。负载型有机小分子催化剂具有易被负载、易回收、可重复使用和催化效果好等优势,弥补了小分子催化剂的不足,为不对称催化领域注入了新的活力。因此,用负载化配体催化不对称Henry反应的研究具有很重要的实际意义。本文共合成了21种配体,包括14种小分子手性三齿SchifF-base配体(L1-L14),1种铜络合物(L15)和6种Merrifield树脂负载手性三齿SchifF-base配体(L16a-f),并将它们应用于催化不对称Henry反应的研究。本文的主要内容与研究结果如下:1.综述近年来各类催化剂催化的不对称Henry反应的研究状况。2.手性三齿Schiff-base配体的合成。以L-酪氨酸甲酯盐酸盐为起始原料,与格氏试剂反应得到1种β-氨基醇。以β-萘酚和水杨醛为原料,合成了7种取代水杨醛。将合成的氨基醇和醛在乙醇中缩合,制备了14种手性三齿Schiff-base配体。配体的结构经IR、1H NMR、13C NMR和MS表征。3.手性三齿Schiff-base配体催化的不对称Henry反应研究。将配体L1-L14用于催化醛和硝基甲烷反应的不对称Henry反应,考察不同反应条件的影响。结果表明:配体L1的催化效果最好,在最优化的反应条件下,不同底物都获得了很好的结果。其中,催化邻氯苯甲醛和硝基甲烷反应的不对称Henry反应,获得了98%的收率和98%的ee值。4. Merrifield树脂负载手性三齿Schiff-base配体的合成及其催化的不对称Henry反应研究。根据第三章的实验结果,制备了1种铜络合物配体(L15)和6种Merrifield树脂负载配体(L16a-f)。催化剂的结构经红外光谱表征,将它们用于催化醛和硝基甲烷反应的不对称Henry反应,考察不同反应条件的影响。结果表明:在优化的反应条件下,不同底物都获得了很好的结果,收率最高可达95%,ee值最高可达90%,Merrifield树脂负载Schiff-base配体L16a相比于小分子铜络合物配体L15而言,重复使用性能相差不大,产物的收率和ee值略有降低,但Merrifield树脂负载配体在回收利用率方面却占明显优势。