炔丙胺结构在医药和农药领域表现出优异的性能。炔丙胺类衍生物双唑草腈在水稻田除草方面效果显著,可针对性防治多种耐药性杂草,对于未来农业杂草治理具有积极意义。已报道的炔丙胺结构的合成方法包括过渡金属催化的A~3偶联反应、金属炔试剂与亚胺的反应、炔与过渡金属催化活化叔胺的C-H键偶联等。本论文对炔丙胺类化合物双唑草腈进行结构衍生,并对相关衍生物的活性做出初步评价。在对双唑草腈的炔丙胺官能团结构衍生的基础上,进一步发展了不对称炔丙胺结构化合物的合成方法。具体如下:1)炔丙胺类化合物双唑草腈的合成。在目标化合物的结构分析和路线筛选的基础上,确定以3,5-吡唑二羧酸为起始原料,经由Claisen酯缩合反应、Curtius重排和重氮盐还原等14步转化,最终完成目标化合物及其衍生物的合成。HPLC-MS、~1H-NMR、13C-NMR和高分辨等手段对所有中间体和目标产物进行结构表征与确认,并对相关化合物的活性进行了初步研究,发现了活性较好衍生物2-35。2)不对称炔丙胺类化合物的合成方法学设计。在对双唑草腈末端炔修饰研究中拓展了炔丙胺类化合物的合成方法,即铜催化下,由仲胺、甲醛、丙炔酸、伯胺和硼酸组成的一锅五组分反应制得的不对称炔丙胺。这种转化涉及铜催化脱羧的A~3-coupling/Petasis reaction/A~3-coupling串联反应,并通过31个实例证明了该策略的有效性和通用性,且该方法可以用于双唑草腈的后期结构改造。该合成方法具有以下特点:a)反应体系复杂;b)反应底物范围广;c)化学选择性高;d)反应收率普遍优良。