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本论文以Mukaiyama-Aldol反应、Horner-Wadsworth-Emmons olefination（HWE）反应以及Stille反应为关键步骤实现了对天然产物Azedaralide的合成,并对天然产物Cordycepol A进行了合成研究,同时总结了部分Lewis酸催化剂催化下的不对称Mukaiyama-Aldol反应在天然产物合成中的应用,分为以下三个部分:第一章天然产物Azedaralide的合成研究1998年,Nakatani等人[1]从苦楝树中分离得到了天然产物Azedaralide并确定其化学结构以及绝对构型,这是一种从苦楝树中分离得到的具有δ-内酯结构的降解柠檬苦素类化合物。2013年,昆明植物研究所郝小江研究员[2]对苦楝树（Melia azedarach）进行进一步研究,从中分离出了5个新的化合物以及9个已知的柠檬苦素类化合物,其中包含Azedaralide。Azedaralide是一种双环结构的降解柠檬苦素类化合物,具有δ-内酯结构,拥有两个连续的手性中心,其中一个为全碳季碳手性中心,合成有一定难度。鉴于天然产物Azedaralide独特的结构,我们设计以3-甲基-2-环己烯-1-酮衍生的烯醇硅醚为初始原料,采用Mukaiyama-Aldol反应、HWE反应和Stille反应为关键反应,以7步反应、14%的总收率完成了该天然产物的合成。第二章天然产物Cordycepol A的合成研究2013年,浙江大学李永泉教授和吴斌教授从C.ophioglossoides的菌丝中分离出3个结构新颖的螺[4.5]癸烷倍半萜烯,分别命名为Cordycepol A、B和C。这些化合物对癌细胞系均表现出细胞毒性。2016年美国Kutateladze教授通过核自旋-自旋偶合常数（SSCCs）的精确计算修正了Cordycepol A的结构,鉴于Cordycepol A的结构有待于用更多的证据来确证,合成结构新颖的Cordycepol A来确证结构就很有必要。本章我们尝试分别以金属钯介导的螺环双环烯酮结构的构建以及Robinson环化反应为关键步骤对天然产物Cordycepol A进行了合成研究。第三章Mukaiyama-Aldol反应在天然产物合成中的应用Mukaiyama-Aldol反应可有效地促使碳碳键的生成并且可以引入立体化学选择性,这使其成为进行天然产物合成的重要手段,本章节选部分在Lewis酸导向催化下,不对称的Mukaiyama-Aldol反应在天然产物合成中的应用并按其使用到的Lewis酸催化剂分类进行讲述。