新型二茂铁酯环蕃的合成及表征

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近年来,超分子化学作为一个重要的研究领域,得到较快发展。超分子化学是超越分子之外的化学,它代表了继基本粒子、原子核、原子和分子之后的下一个层次的物质的复杂性。超分子物种是由其组分、建筑或超结构的空间排列,和把组分连在一起的分子间弱的非共价键的性质来表征的。通过分子间的识别与自组装形成的超分子,与生命科学、材料科学,以及信息科学等密切相关,具有极大的发展前景。分子识别是超分子化学的核心研究内容之一。所谓分子识别就是主体(或受体)对客体(或底物)选择性结合并产生某种特定功能的过程。环蕃是超分子化学中能够作为主体的一类环状化合物,其分为大环环蕃和小环环蕃两种类型。小环环蕃最显著的特点就是具有跨环π电子效应,使它们具有许多不同于苯环的化学和物理性质。二茂铁环蕃将具有芳香性结构的二茂铁引入环状结构中,其不仅具有特定的热力学稳定性和化学稳定性,而且二茂铁的许多特性依然保留着,增强了桥连结构的应用性能,应用性更加广泛。据文献报道,二茂铁环蕃不仅用于模拟生物酶作用,作为新型稳定光电子材料的原料,还可以作为特殊聚合物的单体。研究论文对环蕃化合物在超分子化学中的地位、意义、发展过程、研究现状进行了综述。通过分析各类环蕃化合物的结构特点和应用前景,设计了五种新型的二茂铁小环环蕃。以二茂铁为原料,通过合成1,1’-二乙酰基二茂铁、1,1’-二茂铁二甲酸、1,1’-二茂铁二甲酰氯,然后在高度稀释条件下与各种二羟乙基苯胺进行酯化反应得到了1,9-二羰基-2,8-二氧-5-苯基氮[9]二茂铁酯环蕃a,1,9-二羰基-2,8-二氧-5-(4-氟)苯基氮[9]二茂铁酯环蕃b,1,9-二羰基-2,8-二氧-5-(4-甲基)苯基氮[9]二茂铁酯环蕃c,1,9-二羰基-2,8-二氧-5-(4-甲氧基)苯基氮[9]二茂铁酯环蕃d,1,9-二羰基-2,8-二氧-5-(4-硝基)苯基氮[9]二茂铁酯环蕃e。用UV、~1H NMR、FT-IR、元素分析和MALDI-TOF质谱对新化合物进行了表征,并对其合成方法、分子结构特征进行了分析。培养了二茂铁酯环蕃a和b的单晶,并对其进行了单晶结构解析。
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