杯芳烃是继冠醚和环糊精之后广受瞩目的第三代主体分子,它是由多个苯酚单元通过桥联亚甲基连接而成的环状低聚物。杯芳烃易于合成,具有大小可调的独特三维空腔结构,化学稳定性高,构象可变,可与阴阳离子、中性分子等多种客体分子形成稳定包合物。杯芳烃的上下沿及骨架都易于进行化学修饰,适当功能化修饰后的杯芳烃衍生物在分子识别、分析化学、化学传感、模拟酶、生物医药等领域具有广阔的应用前景。在杯芳烃中引入氮、硫等杂原子可以增强杯芳烃识别重金属离子、过渡金属离子、阴离子等的能力,为此,本文设计合成了多种含有氮、硫杂原子的杯[4]芳烃衍生物和分子内桥联杯[4]芳烃衍生物,并研究了新化合物对金属离子的萃取性能、液膜传输性能及催化性能。本文首先合成了含有手性氨基醇片段和树枝状硫脲基的杯[4]芳烃衍生物,新化合物对软硬金属离子都表现出良好的配合能力。由于结构不同,化合物对金属离子的传输能力有所不同。化合物2对硝基氯化苄与硫氰酸钾的亲核取代反应具有催化性能。其次,通过“1+1”分子间缩合得到了新型的酰胺型桥联杯[4]芳烃衍生物和含双脲基桥联杯[4]芳烃衍生物。杯[4]芳烃衍生物下缘的氧原子和氮原子协同作用,化合物对软硬金属离子都有识别作用并表现出了不同的选择性。化合物3对K+、Ag+都具有较强的液膜传输能力。化合物4对Ag+的传输性能良好,但对K+几乎没有传输行为。再次,先用巯基乙酸与乙醇反应制得巯基乙酸乙酯,邻苯二胺与二硫化碳缩合得到巯基苯并咪唑,然后分别与杯[4]芳烃二溴化合物通过“1+2”进行反应,合成了含巯基、氮杂环的新型杯[4]衍生物。化合物中含有的软硬碱原子协同作用,各化合物对各种金属离子均有识别。液膜传输实验,化合物4对Ag+的传输速度要快得多,Ag+的迁移率明显高于K+。