论文部分内容阅读
喙果皂帽花（Dasymaschalon rostratum）与海南暗罗（Polyalthia laui）分别为番荔枝科（Annonaceae）皂帽花属（Dasymaschalon）和暗罗属（Polyalthia）的乔木,为海南民间药用植物。其中喙果皂帽花主要分布于广东、广西、海南,海南暗罗为海南特有物种。国内外学者对皂帽花属和暗罗属植物的化学成分研究表明都富含生物碱、二萜、倍半萜、番荔枝内酯等多类化合物,且都表现出较好的生物活性。本论文对这两种植物化学成分进行系统的研究,以期筛选出具有优良生物活性的化合物,为合理开发利用海南药用植物资源提供理论依据。本研究综合运用硅胶柱层析、Sephadex LH-20、半制备型高效液相等多种色谱分离技术对这两种植物进行化学成分的系统分离,并综合运用各种现代波谱技术（UV、IR、ESI-MS、HR-ESI-MS、CD测试、1D和2D NMR）及X-ray单晶衍射等手段对分离得到的单体化合物进行结构鉴定。从这两种药用植物中共分离得到111个化合物,其中新化合物25个,新天然产物1个,包括生物碱、克罗烷型二萜、倍半萜、环烯醚萜类、苯丙素、甾体、酚酸等多种结构类型。从喙果皂帽花茎中分离鉴定了62个化合物,其中7个为新化合物。1-3为天然产物中少见的含有聚甲基环戊烯或环己烯二酮的苯丙素衍生物;5为少见的含硝基的阿朴啡类生物碱化合物,并通过X-ray单晶衍射确定了其绝对构型;33是首次在自然界中发现氧化阿朴啡类的氮氧化合物。对部分化合物进行了抗HIV-1、细胞毒和抗菌活性筛选。其中化合物10显示较好的抗HIV-1活性,EC50为8.10μg/mL,TI>24.7;大部分化合物对3种人体肿瘤细胞株（Hela,MCF-7和A-549）细胞均显示一定程度的体外生长抑制活性,其IC50在18.62-38.51μg/mL之间;化合物24具有显著的抗菌活性,对B.subtilis,S.aureus和E.coli的MIC值均为0.625μg/mL,与阳性对照药物环丙沙星相当。从海南暗罗根的乙醇提取物中共分离鉴定了49个化合物,其中18个为新化合物,1个新天然产物。包括34个克罗烷型二萜,此类成分是该属植物的特征性成分。63-65是结构新颖的开环降碳克罗烷型二萜,推测了他们可能的生源合成途径,并通过X-ray单晶衍射确定了63的绝对构型;66-67为首次发现的降碳克罗烷型二萜（骨架为17碳）;此外,68-69是一对6/6环重排为5/6环的C16差向异构体克罗烷型二萜,通过CD测试和X-ray单晶衍射确定了其绝对构型。对部分化合物进行了细胞毒和抗菌活性筛选,结果显示大部分化合物对Hela,MCF-7和A-549三种人体肿瘤细胞都具有一定程度的细胞毒活性,其IC50范围为16.12-39.36μg/mL;化合物108表现出明显的抗菌活性,对B.subtilis,S.aureus和E.coli的MIC值均为0.625μg/mL.