科学研究发现,吲哚及其衍生物广泛存在于自然界中,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,如天然花油、茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中都含有吲哚结构,而部分吲哚衍生物与生命活动特征有着密切的关联,因此吲哚类化合物在药物领域中的应用十分广泛。在有机合成方法学和药物化学研究中,吲哚及其衍生物常被作为反应物或目标分子而被应用到各类化学反应设计中。对于吲哚化合物的研究,此前的重点在于合成一系列具有很好生物活性的单取代吲哚和双取代吲哚化合物,但是对于三吲哚类化合物的研究却存在很大的空缺,主要原因是合成的成本太高以及反应不易进行。为了简便高效的合成该类化合物,我们进行了相关方面的研究。在本论文中,我们选择采用α,β-不饱和亚胺和吲哚及其衍生物作为反应底物,首先合成了不同类型的α,β-不饱和亚胺,然后使用所合成的亚胺与吲哚以及其衍生物进行傅-克反应,通过进行一系列反应条件如反应溶剂、温度等的筛选优化,最终得到了一种最优且高效的反应条件,同时采用有机小分子膦酸作为催化剂,让不饱和亚胺与吲哚及其衍生物发生傅-克反应,结果成功合成了十五种新型三吲哚类化合物,并且反应产率均达到80%以上。此外,为了测定所合成的三吲哚类化合物的生物活性,我们选取了4a、4c、4d、4e化合物进行了生物活性测试,结果显示它们对很多人体癌细胞例如肺癌细胞、前列腺癌细胞、胰腺癌细胞以及肝癌细胞都具有一定的生长抑制作用,IC50值范围9.9μM-17.3μM,尤其是化合物4e对人体胰腺癌细胞(CFPACA-1)的抑制作用最好,IC50值达到9.9μM。这些生物学实验结果表明,三吲哚类化合物同样也具有理想的生物活性,是一类重要的化合物。本论文的研究工作为吲哚衍生物的深入研究提供了更广泛的基础,同时也为吲哚类抗癌药物的研究提供了一定的参考。