2-(1-金刚烷基)乙醛酸是二型糖尿病药物沙格列汀的关键中间体,本文在总结文献基础上,选取了一条较佳路线进行优化改进。同时我们对于α-羰基羧酸的脱羧偶联反应进行了研究,使用脲做为导向基团并对反应体系进行了优化。第一章简要的介绍了沙格列汀的基本情况,主要对沙格列汀关键中间体2-(1-金刚烷基)乙醛酸的已有合成方法进行综述,并对不同起始原料的合成方法进行了比较。第二章研究了一条以金刚烷甲酸为起始原料合成2-(1-金刚烷基)乙醛酸的路线。通过氯代反应、取代反应、水解反应、氧化反应得到2-(1-金刚烷基)乙醛酸,并对每一步反应进行了优化,在较优条件下得到总收率为64.5%。该路线具有反应步骤短,操作简单,环境污染少,收率高等优点。第三章简要介绍了过渡金属催化偶联反应,主要综述了α-羰基羧酸参与的脱羧偶联反应的各类催化体系及催化机理,并对每个反应进行了简评。第四章我们设计了以4-甲酰胺吗啡啉-N-苯基为底物进行脱羧偶联反应的研究。我们成功的开发了一条脲基团作为导向基团参与的C-H活化酰化反应,,摸索出一个较适合该反应底物的催化体系。同时我们在该最佳条件下对底物进行了拓展,反应收率在30.8%~61.1%之间。