基于咔唑的新型RAFT试剂的合成与应用

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可逆加成-断裂链转移(RAFT)聚合是一种基于可逆链转移的活性自由基聚合技术。本文以咔唑为原料,合成了三种新型RAFT试剂——N-咔唑二硫代甲酸苄基酯(BCBD)、N-咔唑二硫代甲酸α-甲基苄基酯(PCBD)和N-咔唑二硫代甲酸异丁腈酯(CYCBD)。并采用柱色谱、重结晶方法对其进行了分离提纯。采用1H-NMR、MS、UV、IR对其进行结构表征。考察了此三种RAFT试剂对苯乙烯(St)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)和异丙基丙烯酰胺(NIPAm)活性自由基聚合的控制能力。以强碱为催化剂,将咔唑与二硫化碳反应制得N-咔唑二硫代甲酸钠。采用N-咔唑二硫代甲酸钠与卤代烷(苄基氯和α-甲基苄基溴)反应分别制备了BCBD和PCBD; 以碘氧化N-咔唑二硫代甲酸钠制备了过硫化二N-咔唑硫代甲酰,再与偶氮二异丁腈反应,制备了CYCBD。在本论文条件下,上述三种RAFT试剂的收率可达70%以上。BCBD和CYCBD在室温下为固体,可经石油醚重结晶提纯,纯度可达95%以上; PCBD在室温下为粘稠液体,在石油醚中重结晶效果不够理想,需经柱色谱提纯。以BCBD、PCBD和CYCBD为RAFT试剂,研究其对苯乙烯聚合的活性控制能力。实验表明,三种RAFT试剂对苯乙烯自由基聚合具有明显的活性特征,聚合物的分子量可达40000,分子量多分散性系数在1.2以下。论文中还研究了聚合温度、聚合方式(本体聚合和甲苯中溶液聚合)、RAFT试剂与引发剂浓度比、引发剂浓度和引发剂加料方式对苯乙烯RAFT聚合的影响。结果表明,苯乙烯RAFT聚合产物的分子量多分散性系数D受聚合温度和聚合方式的影响较小,随引发剂摩尔浓度增高而增大,随RAFT试剂与引发剂浓度比的增加而下降; 采用引发剂多次加入的方式可以使聚合物分子量分布更窄(D < 1.15)。MMA和NIPAm的RAFT聚合实验表明,上述三种RAFT试剂对NIPAm的聚合具有较好的控制能力,D在1.2~1.3之间; 但对MMA聚合的控制能力较差,D在1.3~2.0之间,相比之下,CYCBD较BCBD、PCBD好。
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