【摘 要】
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2-苯硫基乙醇是芳基硫醚中的一类特殊化合物,由于其含有羟基,因而在医药,有机合成和抗氧剂方面具有广泛的应用前景。2-苯硫基乙醇是重要的精细化工原料和中间体,由于在有机合成和药物化学中的需求日益增加,所以希望开发绿色高效的制备方法。本文采用苯硫酚(PhSH)与碳酸乙烯酯(EC)为原料合成2-苯硫基乙醇是一种绿色合成的新途径。分别在均相催化反应和多相催化反应下进行实验。均相催化采用催化剂为1,5-二氮
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2-苯硫基乙醇是芳基硫醚中的一类特殊化合物,由于其含有羟基,因而在医药,有机合成和抗氧剂方面具有广泛的应用前景。2-苯硫基乙醇是重要的精细化工原料和中间体,由于在有机合成和药物化学中的需求日益增加,所以希望开发绿色高效的制备方法。本文采用苯硫酚(PhSH)与碳酸乙烯酯(EC)为原料合成2-苯硫基乙醇是一种绿色合成的新途径。分别在均相催化反应和多相催化反应下进行实验。均相催化采用催化剂为1,5-二氮杂双环[4,3,0]-5-壬烯(DBN)和1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU),该反应过程时间短,条件温和,在EC/PhSH=1.1:1(摩尔比)条件下,苯硫酚的转化率和2-苯硫基乙醇产率在90%以上。主要考察了催化剂用量、时间、温度和苯硫酚环上取代的官能团对产物产率的影响,并通过核磁共振氢谱对产物进行表征。通过单晶解析来确定PhSH与DBN的结构,从而进行反应机理的推断。多相催化采用活性氧化铝作为催化剂,由于PhSH为剧毒化学品,用固定床反应器进行连续化操作,可以减少PhSH对人体的伤害。该反应过程稳定性好、选择性强、催化剂容易再生和容易从反应体系中分离。在EC/PhSH=1.05:1(摩尔比)条件下,苯硫酚的转化率和2-苯硫基乙醇产率在99%以上。主要考察了反应温度和不同空速对反应产率的影响。
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