醇的氧化反应是制备羰基化合物的重要途径,但目前报道醇的氧化反应,主要是指伯、仲醇的氧化;而叔醇的氧化报道很少,因其涉及到C-C单键的断裂而难于发生。甲酰基芳基硼酸由于具有亲核性（C-B键）和亲电性（C=O键）的两性特性,从而广泛的应用在化学、材料、生物学和医学中;但由于硼中心的三配位的不稳定性,在经历氧化反应后,C-B键会断裂氧化成羟基,因此保留硼官能团的氧化反应是一个具有挑战性的课题。苄基sp3 C-H键与醌类化合物氧化脱氢偶联反应虽有报道,但烷基苯底物通常需要溶剂量参与反应,限制了该类反应的广泛应用。本文主要包括三部分工作:（1）研究铁催化氧化芳基叔醇合成芳酮的反应。（2）研究铁催化氧化芳香硼类化合物苄基sp3 C-H键合成含羰基的芳香硼类产物的反应。（3）研究无过渡金属条件下甲苯类化合物与醌的氧化脱氢偶联反应。1、研究了一种铁催化氧化芳香叔醇合成芳酮的反应。2-苯基-2-丙醇为模板反应对反应条件进行了优化,得到的最优条件是:Fe（acac）2作催化剂、H2O2作氧化剂、MeCN/H2O作溶剂、60℃下反应。在最优条件下进行底物扩展,发现该方法具有良好的官能团兼容性,并适用于一些天然产物结构的选择性氧化,目标产物的收率在70%-95%之间。此外还对反应的机理进行了初步研究。2、研究了铁催化氧化芳香硼类化合物苄基sp3 C-H键合成含羰基取代的芳香硼类产物的反应。4-甲基苯硼酸的氧化为模板反应对反应条件进行了优化,得到的最优条件是:FeCl2作催化剂、K2S2O8为氧化剂、TBAB（Tetrabutylammonium bromide）为添加剂,MeCN/H2O作溶剂、PMHS（聚甲基氢硅氧烷）为促进剂、80℃下反应。在最优条件下进行底物扩展,结果表明该方法具有良好的官能团兼容性,并适用于复杂活性分子的后期氧化,目标产物的收率在55%-90%之间。此外还对反应机理进行了探究。3、研究了无过渡金属参与的苄基sp3 C-H键与醌的氧化脱氢偶联反应。4-叔丁基甲苯和1,4-萘酮的偶联为模板反应对反应条件进行了优化,得到的最优条件是:（NH4）2S2O8为氧化剂、MeCN/H2O作溶剂、80℃下,N2中反应。在最优条件下进行底物扩展,发现大多数目标产物的产率在60%-88%之间,并对反应机理进行了初步研究。