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作为被国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）评为2020年度化学领域十大新兴技术之一的聚集诱导发光（AIE）,是指分子越处于聚集状态,发光效率越高的一种现象。由于AIE材料能有效克服传统荧光分子的ACQ现象,目前已被视为未来最具潜力的新型光学材料之一。其中四苯乙烯（TPE）是一种具有良好AIE发光特性的典型分子之一。基于TPE分子优异的AIE发光特性、制备简便和易于修饰等优势,已受到了国内外科研人员广泛的研究兴趣。为了进一步设计合成简单、生物相容性好、检出限低的TPE光学探针,本论文合成了一系列基于TPE的新型超分子AIE荧光探针,不仅实现了生物体锌离子(Zn2+)和生物大分子牛血清白蛋白（BSA）的高灵敏检测,同时实现了具有AIE特性的离子调控一维/二维纳米组装体及其在生物学方面的广泛应用。研究具体内容如下:第一部分在实验室原有双臂荧光探针TPE-6N的研究基础上,设计合成了另外两种基于螯合增强荧光的Zn2+特异性单臂荧光探针TPE-3N和四臂荧光探针TPE-12N。三种探针均以TPE作为发光基团,DPA作为金属离子结合位点,建立了不同组装形貌的荧光增强型Zn2+识别体系,系统研究不同臂数对分子组装形貌、AIE发光性能、Zn2+检测效果及生物应用等方面的影响关系,从而探索了一类可对生命体系中Zn2+进行高效检测的AIE荧光探针体系。研究结果表明,TPE-3N、TPE-6N和TPE-12N与Zn2+配位组装后分别形成松散蒲公英球形、长链形和三维四角星形,即随着臂数增加,三种配合物组装体的聚集程度依次增强。同时,在0.1-1μM Zn2+浓度范围内,TPE-3N、TPE-6N和TPE-12N均与Zn2+呈现线性相关,检出限分别为27.6 n M、22.8 n M和7.1 n M,表明含有四臂结构的TPE-12N对Zn2+具有最好的选择性和灵敏性。He La细胞的Zn2+荧光生物成像研究结果表明,TPE-3N、TPE-6N和TPE-12N均能够进入细胞,并对细胞中加入的Zn2+同样表现出强的荧光增敏效应。此外,随着TPE上臂数的增加,探针对细胞内Zn2+的响应程度依次增强。同时,TPE-3N、TPE-6N和TPE-12N还被成功应用于活体斑马鱼的Zn2+生物成像,并表现出与细胞成像相似的效果和规律。因此,在设计合成AIE型生物离子荧光探针时,通过增加荧光小分子上配位基团数量,进而增强聚集程度,是提高AIE型荧光探针检测灵敏度和获得低检出限的有效方法。本研究为合成高性能AIE生物离子荧光探针提供设计思路和方法。第二部分设计合成了一类基于Bola型两亲性AIE分子的离子调控一维/二维纳米组装体TPE-ON、TPE-ON-CHO和TPE-ON-C6,系统研究了其在水溶液中的自组装过程和光学性能等。研究结果表明,TPE-ON、TPE-ON-CHO和TPE-ON-C6分别自组装形成一维纤维状、二维长方形片状和二维圆形片状组装体,三者的临界胶束浓度分别为9.2×10-4 M、8.9×10-4 M和8.4×10-4 M。以上结果表明,不同结构的抗衡离子与头基之间存在不同的相互作用。同时,三种超分子材料具有典型的AIE发光特性,最强荧光发射均位于480 nm附近,荧光寿命依次为:3.81 ns、4.45 ns和4.19 ns。更值得关注的是,体系中一维组装体TPE-ON和二维组装体TPE-ON-C6的相对含量比与溶液荧光强度呈现线性相关:y=3174.86+5282.29x。因此,添加抗衡离子调控一维/二维转换过程可通过此相关性进行定量检测。这为制备及可定量检测可调控一维/二维纳米组装体提供了一种简单可行的方法。第三部分主要是对所合成的三种Bola型两亲性AIE分子进行生物应用探索。实验数据表明,三种探针TPE-ON、TPE-ON-CHO和TPE-ON-C6的荧光在较宽的p H范围（2-11）内无明显变化,为生物应用提供了条件。同时,TPE-ON、TPE-ON-CHO和TPE-ON-C6的Zeta电位值（分别为+4.6 m V、+15 m V、+19 m V）均带正电荷,因此探针能与带负电荷的BSA通过静电吸引作用发生聚集,从而诱导荧光的发射,实现对BSA的定量检测。生物分子选择性测试表明:三种探针对BSA均具有较高的选择性检测,在1-10μg/m L浓度范围内存在线性相关,TPE-ON、TPE-ON-CHO和TPE-ON-C6对BSA的检出限分别为1.5μg/m L、1.28μg/m L和1.31μg/m L。生物成像研究结果表明,TPE-ON、TPE-ON-CHO和TPE-ON-C6均具有低的细胞毒性,并选择性的对线粒体靶向成像,有望作为特异性和高效性的线粒体靶向示踪剂。此外,TPE-ON、TPE-ON-CHO和TPE-ON-C6也成功用于活体生物斑马鱼体内的荧光成像。