3,3-二取代氧化吲哚是一类重要的杂环化合物,在天然产物和药物中间体中有着广泛的用途。基于N-甲基-N-苯基丙烯酰胺的烯烃双官能团化反应为合成一系列的氧化吲哚类化合物提供了一条简捷、高效的合成策略。在本论文中,我们首次利用银催化的自由基反应过程分别实现了叠氮和硝基氧化吲哚的合成,并将此方法应用到了一些氧化吲哚类生物碱的合成中。手性氨基酸衍生物是一种很重要的化合物,广泛存在于蛋白质和药物中间体中。这些氨基酸也被用于合成天然产物,催化剂或配体。以前报道的方法通常是亲核试剂对亚胺的加成合成手性氨基酸衍生物。本论文首次利用C-H键氧化和钯催化的不对称亚胺加成相结合的策略,实现了一系列手性α-氨基酸酯衍生物的合成。根据研究内容本论文分为以下四章：第一章综述了近几年来以N-苯基丙烯酰胺为原料通过烯烃的双官能团化合成一系列的3,3-二取代氧化吲哚类化合物的方法。第二章研究了一种廉价和无毒的硝酸银催化烯烃的双官能团化合成叠氮氧化吲哚的方法。在这个体系中底物的适用性广泛,取代基的兼容性好。第三章研究了以硝酸银为催化剂,通过烯烃双官能团化构建C-C键和C-N键合成硝基氧化吲哚的方法。硝基氧化吲哚通过进一步的修饰可以得到药物中间体CRTH2骨架。第四章研究了以醋酸钯为催化剂通过C-H氧化原位生成亚胺,进一步芳基化合成一系列手性α-氨基酸酯衍生物的方法。这种方法最大的特点是C-H氧化构建Csp3-C键从而合成手性a-氨基酸酯衍生物。