手性醇与手性胺广泛的存在于自然界中的许多天然产物或合成药物中,它们因其广泛的生物活性受到了众多化学家与医药学家的青睐,许多药物已在临床上广泛使用。对其的合成尤其是结构复杂分子的合成往往需要多步反应,废物产出问题严重。得益于合成科学的发展,有机硼试剂由于其较低的毒性和稳定性,在高选择性碳碳键的合成中已经有了广泛的应用。其中,烯丙基硼试剂由于其非常特殊的活性以及可以与羰基化合物或是亚胺经过一步简单反应获得多手性中心的结构复杂的手性醇及胺,在最近受到了广泛的重视,在绿色化学里有着重要的潜在应用。本文分为两个部分,分别介绍了两种烯丙基硼试剂对亚胺和醛的加成反应研究。第一部分:Fe催化下二氢异喹啉的烯丙基加成。四氢异喹啉及其衍生物作为一类生物碱在自然界中广泛存在。本课题通过研究寻找到一种合适的铁催化剂,使用烯丙基硼试剂高效的对二氢异喹啉的C=N双键进行了加成并在1位引入了烯丙基,获得了外消旋的手性四氢异喹啉,而烯丙驻部分可以进一步参与许多有用的合成转化,为四氢异喹啉类生物碱及其衍生物这一类天然产物的合成提供了一种新的思路。第二部分:顺式-β,γ-双取代-1,4-丁内酯的合成及异构体分离。γ-丁内酯作为重要的医药中间体,其选择性合成一直是大家研究的热点。本文以手性烯丙基硼试剂与醛加成,在水中以绿色环保的方法一步合成了γ-丁内酯,对于其存在两种异构体一直以来难以分离的情况,利用硝酸银负载的方法成功将其分离,以高度的对映选择性得到了 目标产物。