【摘 要】
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酰胺基团是一种重要的官能团,广泛存在于天然化合物、医药以及农药中。N,N-=甲基甲酰胺(DMF)作为一类重要的化工原料与化学试剂引起了化学家的兴趣。由于传统酰胺的合成方法具有一定的局限性,因此,寻找一种新颖、高效的酰胺化合物合成方法是十分必要的。随着人们对氟元素的认识的不断深入,含氟化合物在有机合成中及医药、农药中占有的比例越来越大,因而更加受到人们的重视。偕二氟烯烃作为一类多用途的含氟砌块常应用
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酰胺基团是一种重要的官能团,广泛存在于天然化合物、医药以及农药中。N,N-=甲基甲酰胺(DMF)作为一类重要的化工原料与化学试剂引起了化学家的兴趣。由于传统酰胺的合成方法具有一定的局限性,因此,寻找一种新颖、高效的酰胺化合物合成方法是十分必要的。随着人们对氟元素的认识的不断深入,含氟化合物在有机合成中及医药、农药中占有的比例越来越大,因而更加受到人们的重视。偕二氟烯烃作为一类多用途的含氟砌块常应用于有机合成中,它们可以通过进一步的结构衍生得到不同类型的化合物。本论文研究了以含不同取代基的偕二氟烯烃为底物与胺反应,合成了一系列苄酰胺化合物的新方法。高效合成结构新颖的酰胺类化合物是有机合成的研究热点。在第2章中,我们以KOtBu为碱,在水参与下,无需过渡金属催化剂存在下,在90 ℃反应12小时,实现了偕二氟烯烃与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)的苄酰胺化反应。该方法能以中等到较高的收率合成一系列苄酰胺化合物。另外,通过此方法,我们还合成了4个结构新颖的含氟芳氧基乙酰胺类化合物。该方法提供了一条合成苄酰胺类化合物的新方法。我们还提出了可能的反应机理。本章共合成了19个苄酰胺类化合物。在第3章中,我们根据上一章的反应条件,以DMSO为溶剂,以KOtBu为碱,在水参与下,无需过渡金属催化剂存在下,在90℃反应12小时,实现了偕二氟烯烃与各种伯胺以及仲胺的苄酰胺化反应。我们以中等到较高的收率得到了12个苄酰胺类化合物。该反应体系底物范围较广,,官能团容忍性较高,反应操作简便,有一定的应用前景。另外,原位生成的四氟乙烯也可在此条件下转化成相应的二氟乙酰胺。
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